[发明专利]对甲基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物及制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201910530432.6 申请日: 2019-06-19
公开(公告)号: CN110128447B 公开(公告)日: 2020-11-13
发明(设计)人: 邓莉平;罗蒙强;王玮;席眉扬;李琰;任小荣;吴春雷;杜奎;骆翔;沈润溥 申请(专利权)人: 绍兴文理学院
主分类号: C07D498/10 分类号: C07D498/10;A61P35/00;A61P35/02;A61P29/00
代理公司: 绍兴市越兴专利事务所(普通合伙) 33220 代理人: 蒋卫东
地址: 312000 *** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 甲基 苯基 取代 含色酮 结构 吲唑 异噁唑 衍生物 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.对甲基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物,其特征在于,所述对甲基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的化学结构式如下:

其中: Ar=4-CH3C6H4-。

2.一种如权利要求1所述的对甲基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟的合成:在乙醇中加入50.0mL6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛,取蒸馏水将316.0mg盐酸羟胺和464.0mg醋酸钠完全溶解,用恒压滴液漏斗滴加至前面溶液中,加热回流,TLC跟踪,待反应结束后,冷却至室温,抽滤,水洗,产物用95%乙醇重结晶,得到6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟;

(2)5-(4-甲基亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮的合成:将10mmol1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮与10mmol对甲基苯甲醛溶于10mL乙醇中,加入2mL质量分数为40% 的NaOH 水溶液,80 ℃搅拌3小时,然后用布氏漏斗过滤分离,滤饼水洗后用乙醇重结晶纯化,过滤烘干得到产物5-(4-甲基亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮;

(3)在30mL无水乙醇中,加入5-(4-甲基亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮和6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟溶解,再加入氯胺T无机盐,回流12小时,进行1,3-偶极环加成加成反应, TLC跟踪,待反应完全后减压旋转蒸馏除去溶剂,取3mL乙酸乙酯溶解待用,最后用展开剂硅胶柱层析分离得到对甲基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物。

3.如权利要求2所述的对甲基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中氯胺T无机盐与6-溴-4-氧-4H-苯并吡喃-3-甲醛肟与5-(4-甲基亚苄基)-1-苯基-6,7-二氢-1H-吲唑-4(5H)-酮物质的量之比为7:6:5。

4.如权利要求2所述的对甲基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中的展开剂为乙酸乙酯和石油醚,且乙酸乙酯和石油醚的体积比为V(乙酸乙酯): V(石油醚)=1:5。

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