[发明专利]一种吲哚方酸菁染料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201910532107.3 申请日: 2019-06-19
公开(公告)号: CN110128844B 公开(公告)日: 2021-01-26
发明(设计)人: 籍少敏;张碧玮;霍延平;梁亮;梁辉 申请(专利权)人: 广东工业大学
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;C07D209/12;C09K11/06;A61K41/00
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 张春水;唐京桥
地址: 510060 广东省*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 吲哚 方酸菁 染料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明属于方酸菁染料技术领域,尤其涉及一种吲哚方酸菁染料及其制备方法和应用。本发明提供了一种吲哚方酸菁染料,所述吲哚方酸菁染料的结构式如式(I)所示;其中,R为苯基、蒽基或芘基。本发明吲哚方酸菁染料在近红外区具有高摩尔消光系数,在近红外区域强吸收,在敏化单线态氧中具有明显的效果,可作为三重态光敏剂,在光动力治疗领域具有很好的应用前景,能够解决现有方酸菁染料用于光动力治疗存在单线态氧量子产率低的问题。

技术领域

本发明属于方酸菁染料技术领域,尤其涉及一种吲哚方酸菁染料及其制备方法和应用。

背景技术

目前,各类方酸菁染料的应用及其研究在许多期刊和化学杂志中得到报道。人们使用的光盘就有由方酸菁染料涂膜制成的,方酸菁染料还可以应用在液晶显示、有机太阳能电池研究、非线性光学材料等领域。研究还发现方酸菁染料在近红外区有荧光发射,而且这种荧光发射很强,可以用来做荧光探针应用在生命科学领域。并且,方酸菁染料还具有用于光动力治疗上的前景。

光动力治疗(Photodynamictherapy,PDT)是利用光动力效应进行疾病诊断和治疗的一种新技术,对某些癌症的治疗效果不亚于手术、化疗或放疗,其具有以下几个方面的优点:1)治疗时间短;2)可与手术、放疗和化疗同时应用;3)主要破坏癌细胞,不损伤正常细胞;4)可做多疗程,不会产生耐药性。光动力治疗的基本原理是通过向患者体内注射对肿瘤细胞等生物活性组织有亲和作用的光敏剂,利用肿瘤细胞对光敏剂的选择性摄入和潴留作用,在一定时间内,光敏剂会选择性地富集于病灶区,然后以特定波长的激光照射病灶区,光敏剂吸收光能后由基态跃迁至激发态,而激发态的光敏剂又把能量传递给周围的氧,产生活性很强的单线态氧或超氧阴离子自由基、羟基、过氧化氢等其它活性氧物质(reactiveoxygen species,ROS),进而与相邻的生物大分子发生氧化反应,产生细胞毒性作用,破坏脂质、蛋白、核酸等生物分子的活性,引起细胞器的严重损伤和功能障碍,从而导致肿瘤细胞的死亡,达到治疗目的。

但是,现有方酸菁染料用于光动力治疗存在单线态氧量子产率低的问题。

发明内容

本发明提供了一种吲哚方酸菁染料及其制备方法和应用,用于解决现有方酸菁染料用于光动力治疗存在单线态氧量子产率低的问题。

本发明的具体技术方案如下:

一种吲哚方酸菁染料,所述吲哚方酸菁染料的结构式如式(I)所示;

其中,R为苯基、蒽基或芘基。

本发明中,吲哚方酸菁染料为SQ-1~SQ-3中的一种;

本发明吲哚方酸菁染料在近红外区具有高摩尔消光系数,在近红外区域强吸收,在敏化单线态氧中具有明显的效果,可作为三重态光敏剂,在光动力治疗领域具有很好的应用前景,能够解决现有方酸菁染料用于光动力治疗存在单线态氧量子产率低的问题。

本发明还提供了一种吲哚方酸菁染料的制备方法,包括以下步骤:

将式(II)所示结构的化合物与芳基硼酸进行Suzuki-Miyaura偶联反应,得到结构式如式(I)所示的吲哚方酸菁染料;

其中,R为苯基、蒽基或芘基。

本发明中,式(I)所示的吲哚方酸菁染料为SQ1~SQ3中的一种;

优选的,所述Suzuki-Miyaura偶联反应的温度为85℃~95℃;

所述Suzuki-Miyaura偶联反应的时间为2~10h。

优选的,所述式(II)所示结构的化合物与所述芳基硼酸的摩尔比为1:2~1:4。

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