[发明专利]一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法，所述N杂环苯甲酮类衍生物具有如式(Ⅰ)所示的化学结构；本发明提供的N杂环苯甲酮类衍生物具有独特的AIE效应、高的发光强度、良好的热稳定性和良好的溶解性，可作为一种性能好、成本较低、空间结构高度扭曲的新型可溶性发光分子。该N杂环苯甲酮类衍生物在制备发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机发光材料领域，更具体地，涉及一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物及其制备方法。

背景技术

1987年，Tang及Van Slyke首创性地报道了有机小分子超薄多层电致发光二极管，引发了学术界和工业领域对有机发光二极管(OLED)的研发热潮。有机发光二极管(OLED)技术相比于传统的LED技术，由于在实现大面积高质量显示与照明、超高分辨率、超快响应速度和柔性电子学应用等方面表现出的显著优势，其在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力，吸引了全球学术界和工业界的广泛关注。

但是，目前，现有的发光材料存在发光强度不高、热稳定性不足以及溶解性不好的问题。另外，中国专利CN105111202A、CN108178758A公开了含有2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶基团的衍生物，但是均不涉及发光性能。

发明内容

本发明为克服上述现有技术所述的发光强度不高、热稳定性不足以及溶解性不好的缺陷，提供一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物，提供的N杂环苯甲酮类衍生物能够作为有机发光材料，具有独特的AIE效应、高的发光强度、良好的热稳定性和良好的溶解性。

本发明的另一目的在于，提供上述N杂环苯甲酮类衍生物的制备方法。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：

一种含有取代氢化吖啶基团的N杂环苯甲酮类衍生物，具有如式(Ⅰ)所示的化学结构；

其中，取代氢化吖啶基团也可称为含N芳香蒽基。

本发明提供了一种N杂环苯甲酮类衍生物，该N杂环苯甲酮类衍生物中，一方面由于含N芳香蒽基与羰基之间引入桥联的苯环，形成大的共轭平面；另一方面，由于存在C…H…π堆积，这有利于分子的发光，获得高的荧光量子产率。此外，由于该含N杂环苯甲酮类衍生物能产生聚集诱导发光(AIE)效应，可以有效地抑制激子湮灭的现象，使分子在高浓度聚集态下比低浓度下有更强的荧光发射，从而具有高的发光强度。

并且，由于该N杂环苯甲酮类衍生物的相对分子量较大，含N杂环结构和含N芳香蒽基结构存在共轭情况，使得制备的该N杂环苯甲酮类衍生物具有热稳定性良好的优点。另外，上述N杂环苯甲酮类衍生物还具有良好的溶解性。

因此，本发明提供的N杂环苯甲酮类衍生物能够作为发光材料或智能材料，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。

同时，本发明实现了上述含N杂环苯甲酮类衍生物的可控制备。

本发明还保护上述N杂环苯甲酮类衍生物的制备方法，所述制备方法为，将(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶通过亲核取代反应经后处理得到式(Ⅰ)化合物。

优选地，(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的摩尔比为1∶(1～1.2)。更优选地，(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮与9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的摩尔比为1∶1.1。

优选地，所述亲核取代反应在钯催化剂、碱和溶剂的存在下进行。

优选地，所述钯催化剂为醋酸钯。