[发明专利]提高木酚素油溶性的改性方法在审

专利信息
申请号: 201910547527.9 申请日: 2019-06-24
公开(公告)号: CN110283218A 公开(公告)日: 2019-09-27
发明(设计)人: 蓝平;汪勇;滕英来;杜木香 申请(专利权)人: 暨南大学
主分类号: C07H1/00 分类号: C07H1/00;C07H13/06;C07H13/04;A23L33/10;A23L33/12;B01F17/32;B01F17/40;B01F17/42;C12P7/22;C12P19/44
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 雷月华
地址: 510632 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 木酚素 改性 糖基 脂溶性 酶法 木酚 额外添加剂 乳化剂应用 脂肪酸 保健功能 食品领域 水解改性 酯化产物 酯化改性 化学法 乳化剂 脱除 羟基 修饰 应用
【说明书】:

本发明属于食品领域,具体涉及提高木酚素油溶性的改性方法。本发明所述改性方法是对木酚素的糖基进行修饰,包括通过化学法或酶法对木酚素的糖基进行酯化改性,或者是采用酶法对木酚素进行水解改性以脱除其糖基,生成了羟基更少的木酚素的衍生物,从而提高木酚素的脂溶性。本发明提高了木酚素的脂溶性,所得产物具有方便应用于食品和医药等、减少额外添加剂尤其是乳化剂使用量的优点;其中酯化产物尚可作为乳化剂应用于食品等领域,并能同时木酚素和脂肪酸各自所具有的保健功能。本发明通过这些木酚素的改性方法,实现了提高木酚素的高值化应用。

技术领域

本发明属于食品领域,具体涉及提高木酚素油溶性的改性方法。

背景技术

木酚素(lignan)又称木脂素,为在植物中广泛分布的一种酚类物质,是植物雌激素的一类,在许多常见谷物和植物籽实中都有分布,如油料籽实、豆类、多种果蔬、浆果和谷类等。木酚素有多样的结构和广泛的生物活性,包括雌激素活性及抗氧化性等,因此,木酚素具有广泛的药用、保健功效,可用于调节人体内雌激素水平、减轻更年期症状、抗癌、预防心血管疾病、延缓Ⅱ型糖尿病、预防骨质酥松等。因此木酚素作为保健成分应用于食品、药品、营养品、化妆品等领域,具有很大潜力。目前,木酚素已被制成胶囊、压片、缓释片、保健饮料等,并被加入到巧克力、冰淇淋、奶油代用品、烘焙食品、谷物早餐以及汤、调味料中,以利用其保健功效。然而木酚素的脂溶性较差,往往限制了其在食品和医药的应用。从化学结构上看,木酚素的脂溶性差主要是因其糖基(glycosyl)部分含有丰富的羟基,而羟基作为极性基团对于提高油溶性非常不利。

公开号CN101731353A的中国专利申请公开了一种含木酚素的液态乳制品及其制备方法,通过在液态乳制品中加入增稠剂和乳化剂,解决了产品在货架期内稳定较难、口感风味存在缺陷的问题,成功地将木酚素应用于乳制品领域。但是此方法需要较大的乳化剂添加量以稳定乳化效果,这不仅提高了生产成本,也不符合无添加食品的消费趋势,因而限制了其应用实施。

段煜、杜宗良等在《硬脂酸和月桂酸在Novozym 435催化下对芦丁酯化及分子筛对酯化率的影响》一文中,报道了利用酶催化制备芦丁和硬脂酸及月桂酸酯化产物,以增加芦丁的脂溶性并使其具有更优秀的抗氧化活性方法。然而该研究表明,使用Novozym 435催化,酯化反应只在鼠李糖基的C4”'位羰基上,得到的仅为芦丁的单酯化合物,从而限制了脂溶性的进一步提高。此外,相较芦丁而言,木酚素的分子更大、结构对称性高也更加复杂,在用酶催化木酚素酯化的时候,会由于酶对底物的特异性和结合位点的限制,造成酯化难以进行。因此不能简单地认为芦丁的酯化方法可以直接照搬到木酚素上。

公开号CN1657535的中国专利申请公开了一种芦丁类酯化物。据称,该化合物具有较强的抗艾滋病毒作用,可用于制备抗艾滋病病毒的药物。然而此化合物是从天然产物中获得,而非来自于对天然产物分子的改性。相较芦丁而言,木酚素虽然也属于广义上的酚类,但两者的分子结构存在诸多不同,且酯化物并非是木酚素的天然存在形式。因此,从天然产物中提取木酚素酯化物,不具备可行性。

发明内容

为解决上述现有技术的不足之处,本发明的目的在于提供提高木酚素油溶性的改性方法。

本发明的目的是提高木酚素油溶性,通过如下技术方案实现:

本发明所述提高木酚素油溶性的改性方法是对木酚素的糖基进行修饰,包括通过化学法或酶法对木酚素的糖基进行酯化改性,或者是采用酶法对木酚素进行水解改性以脱除其糖基,生成了羟基更少的木酚素的衍生物,从而提高木酚素的脂溶性。

本发明其中一个优选的方案中,所述方法采用化学反应对木酚素糖基部分上的羟基进行酯化修饰,从而提高木酚素脂溶性,具体步骤为:将木酚素充分溶解于非极性有机溶剂中,再加入脂肪酸乙烯酯和催化剂,然后回流反应一段时间,生成木酚素脂肪酸酯;反应完成后,收集产物溶液,去除催化剂,并对产物加以提纯。

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