[发明专利]二苯并碲吩类有机室温磷光材料及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201910564626.8 申请日: 2019-06-27
公开(公告)号: CN110194759B 公开(公告)日: 2022-01-07
发明(设计)人: 谭启涛;江梦静;郭纪敏;许斌;刘秉新 申请(专利权)人: 上海大学
主分类号: C07D345/00 分类号: C07D345/00;C09K11/06
代理公司: 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 代理人: 于慧
地址: 200444*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 碲吩类 有机 室温 磷光 材料 及其 合成 方法
【说明书】:

发明涉及一种二苯并碲吩类有机室温磷光材料及其合成方法,该类化合物的结构式为:R1,R2=氢,烷基,芳基,烷氧基,卤素,氰基,酯基,三氟甲基,乙酰胺基等。本发明方法以简单易得的高价碘和廉价的碲粉为原料,在非金属参与的条件下,合成了上述二苯并碲吩类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简单、产率较高等优点。合成的部分化合物具有固体室温磷光特性,在有机光电材料领域具有广泛的应用前景。

技术领域

本发明涉及一种二苯并碲吩化合物及其制备方法,并观察到二苯并碲吩类化合物的固体具有室温磷光特性。

背景技术

有机发光材料在有机发光二极管、生物成像、分子探针等领域具有广泛的用途。与荧光相比,磷光发射由于其独特的发光性质在众多领域更具应用优势。其中,室温磷光材料(RTP)尤其具有吸引力。然而,室温发出磷光的材料主要是含有贵金属的配位络合物,由于这些有机金属化合物价格昂贵且毒性较大,因此需要开发新型的纯有机室温磷光材料。到目前为止,具有室温磷光特性的纯有机材料尚很少,参见:Chem.Commun.2015,51,10988;Adv.Mater.2012,24,3169。

开发纯有机室温磷光材料,设计分子时需要仔细考虑两个重素:1)通过系间穿越(ISC)促进自旋禁阻的单线态到三线态激发态的跃迁2)尽可能多地抑制非辐射弛豫途径。研究表明,引入重原子可以有效促进分子的系间穿越(ISC),从而有利于磷光的发射。碲元素属于硫族元素,但相对于较轻的硫族元素(硫和硒),碲具有独特的性质,如强重原子效应、可形成稳定的高价碲化合物、碲和碲之间以及碲和其它杂原子间容易形成强烈的分子间相互作用、含碲芳香化合物具有较低的带隙等。在有机骨架中引入碲原子,由于其重原子效应可以促进系间穿越,从而可能产生磷光。2014年Rivard等人报道了硼取代的碲吩具有聚集诱导的室温磷光特性,参见Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,4587。后来他们发现了一些取代的碲吩具有类似的性质,参见ACS Appl.Mater.Interfaces 2018,10,12124。但目前为止,具有RTP特性的含碲分子主要是单环的碲吩类化合物,其结构式如下:

文献中曾报道的二苯并碲吩合成方法主要有以下几种:

二苯并碲吩可以从二苯并噻吩的二氧化合物和碲粉共热得到。该方法原料不易得到(尤其是含取代基的结构),反应温度高和产率很低。(参考:Recl.Trav.Chim.Pays-Bas,1937,56,627.doi:10.1002/recl.19370560704)。

1975年,J.D.McCullough合成了无取代的二苯并碲吩,从溴化芳基和正丁基锂出发,四氯化碲为碲源,经过4步合成。该反应操作步骤复杂,需要使用活泼的丁基锂试剂,也导致官能团兼容性差。(见参考文献:Inorganic Chemistry,1975,14,2285)

1991年,Seiji Suga报道了从二溴取代的芳基和叔丁基锂出发,碲粉为碲源合成二苯并碲吩化合物。该反应产率较低,同样需要使用对水和空气敏感的危险试剂叔丁基锂,操作复杂,官能团兼容性差。(见参考文献:J.Heterocyclic Chem,1991,28,433)

2017年,Yoshikai等人报道了下面的合成方法合成了二苯并碲吩类化合物,该方法同样操作步骤繁琐,需要使用活泼的金属试剂。(见参考文献:Chem.Sci.,2017,8,4527)

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