[发明专利]一种硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201910569404.5 申请日: 2019-06-27
公开(公告)号: CN110183364B 公开(公告)日: 2022-03-29
发明(设计)人: 宫青海;蔡智奇 申请(专利权)人: 烟台新特路新材料科技有限公司
主分类号: C07C323/20 分类号: C07C323/20;C07C319/20;C07C319/28;C08K5/375;C08L23/12
代理公司: 烟台上禾知识产权代理事务所(普通合伙) 37234 代理人: 高峰
地址: 264006 *** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 硫醚类双酚 丙烯酸酯 抗氧剂 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂,具有如下式所示的分子结构:本发明硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂分子中既含有作为主抗氧剂的受阻酚官能团和辅助抗氧剂的硫醚键,同时也含有具有碳自由基捕捉功能的丙烯酸酚酯结构,在高分子材料加工及使用过程中可以起到三效合一的抗氧化作用,可以更好地保护高分子材料,避免制品的降解及老化,解决了单一功能抗氧剂对高分子材料抗氧化作用效果差的问题,并且对应的制备工艺反应温度低,能耗低,副产物过滤即可除去,不产生废水,溶剂可回收,绿色环保。

技术领域

本发明涉及塑料助剂,尤其涉及一种硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂及其制备方法。

背景技术

抗氧剂抗是一类聚合物助剂,当其在聚合物体系中仅少量存在时,就可延缓或抑制聚合物氧化过程的进行,从而阻止聚合物的老化并延长其使用寿命,又被称为防老剂。有机化合物的热氧化过程是一系列的自由基链式反应,在热或光的作用下,分子的化学键发生断裂,生成活泼的自由基,这些自由基可以引发一系列的自由基链式反应,导致有机化合物的结构和性质发生根本变化,抗氧剂的作用机理就是消除刚刚产生的自由基,阻止链式反应的进行,从而起到防止老化的作用。常见的受阻酚类抗氧剂防老化机理就是其官能团和自由基结合,但功能比较单一,防老化效果一般。

发明内容

本发明针对现有受阻酚类抗氧剂防老化效果单一的问题,提供一种硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂及其制备方法。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂,其特征在于,其具有如式Ⅰ所示的分子结构:

其中,R1为C1-C5的直链或带有支链的烷基,R2为C1-C5的直链或带有支链的烷基。

具体地,所述硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂具有如式a-e所示的分子结构:

本发明还涉及上述硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂的制备方法,其步骤为:将硫醚类双酚化合物溶解于溶剂中,加入催化剂三乙胺和丙烯酸,控制温度为20℃-50℃,搅拌混合0.5-1.5h,向反应体系中滴加三氯氧磷,控制滴加时间为50-90min,滴加完成后升温至60℃-90℃,搅拌下反应1-4h,将反应液抽滤,将滤饼用正庚烷淋洗,对淋洗液减压蒸馏,将蒸馏残液在0-5℃下搅拌析晶,再次抽滤,收集滤饼,即得。涉及的主要反应为:

其中,所述硫醚类双酚化合物与丙烯酸、三氯氧磷的物质的量比为1:(1.1-1.4):(1.1-1.5);所述硫醚类双酚化合物与所述三乙胺的物质的量比为1:(4-6);所述溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、苯、正庚烷或正壬烷中的一种。

本发明的有益效果是:本发明硫醚类双酚丙烯酸酯多效抗氧剂分子中既含有作为主抗氧剂的受阻酚官能团和辅助抗氧剂的硫醚键,同时也含有具有碳自由基捕捉功能的丙烯酸酚酯结构,在高分子材料加工及使用过程中可以起到三效合一的抗氧化作用,可以更好地保护高分子材料,避免制品的降解及老化,解决了单一功能抗氧剂对高分子材料抗氧化作用效果差的问题,并且对应的制备工艺反应温度低,能耗低,副产物过滤即可除去,不产生废水,溶剂可回收,绿色环保。

附图说明

图1为为实施例1化合物a的核磁共振图谱;图2为实施例1化合物a的液相色谱图。

具体实施方式

以下结合实例对本发明进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。

实施例1化合物a的合成

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