[发明专利]一种含膦羧酸化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201910599890.5 申请日: 2019-07-04
公开(公告)号: CN110256492B 公开(公告)日: 2020-12-01
发明(设计)人: 余达刚;李静;付强;伯知豫;叶剑衡;鞠涛;黄河;廖黎丽 申请(专利权)人: 四川大学
主分类号: C07F9/53 分类号: C07F9/53;C07F9/58;C07F9/655;C07F9/6553;C07F9/40;C07F9/6574;C07F9/572
代理公司: 成都正华专利代理事务所(普通合伙) 51229 代理人: 郭艳艳
地址: 610064 四*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 一种 羧酸 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种含膦羧酸化合物及其制备方法。其制备方法包括以下步骤:将反应底物与膦氧化合物和碱混合溶解,然后在二氧化碳氛围中加入光催化剂,然后于10~60℃,1~100W光照反应2~24h即可。本发明反应条件温和,反应底物选择性广,且放大至克级规模,产率基本不受影响。

技术领域

本发明属于将二氧化合物转化为羧酸的合成领域,具体涉及一种含膦羧酸化合物及其制备方法。

背景技术

众所周知,羧酸类化合物广泛存在于药物分子和天然产物中,不仅在有机合成中广泛应用,而且也具有广泛的生理活性。在羧酸类化合物中引入含膦基团,能够利用磷原子特殊的性质调控羧酸类化合物的功能,特别的在生物化学、药物化学和有机化学等研究领域具有广泛的应用含膦α-氨基酸。传统的合成含膦氨基酸的方法存在合成路线长、反应条件苛刻和原料不易得等缺点,从而限制了这些方法的广泛应用。

由此,如何开发一种可以克服上述缺点的含膦羧酸,特别是含膦α-氨基酸的方法是本领域所亟需的。

发明内容

针对现有技术中的上述不足,本发明提供一种含膦羧酸化合物及其制备方法,可有效解决现有含膦羧酸化合物合成路线长、反应条件苛刻的问题。

为实现上述目的,本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:

一种含膦羧酸化合物,其化学结构通式为:

其中,X为芳香基、带取代的芳香基、烷基或者烷氧基中的任一种;A为氢、烷基、胺基、带保护的氨基、芳基、杂芳基、带取代的芳香基或带取代的杂芳基、酯基或羟基中的任一种;B为氢、烷基、胺基、带保护的氨基、芳基、杂芳基、带取代的芳香基或带取代的杂芳基、酯基或羟基中的任一种;C为氢或烷基。

进一步地,其化学结构式为

其中,X为芳香基、带取代的芳香基、烷基或者烷氧基;

R1为芳香基、带取代的芳香基或带取代的杂芳基;R2为芳香基、带取代的芳香基、带取代的杂芳基、烷基中的任意一种;R3为氢、烷基或支链烷基中的任意一种;

R4为芳香基、带取代的芳香基或带取代的杂芳基中的任意一种;R5为氢、烷基或取代烷基中的任意一种;R6为氢、烷基或支链烷基中的任意一种;

R7为芳香基、带取代的芳香基或带取代的杂芳基中的任意一种;R8为氢、烷基或取代烷基中的任意一种;

R9为氢、烷基、支链烷基或杂原子取代的烷基中的任意一种;R10为芳基、杂芳基或取代的芳基、杂芳基、烷基中的任意一种。

进一步地,该含膦羧酸化合物的化学结构式为:

制备上述含膦羧酸化合物的方法,包括以下步骤:

将反应底物与膦氧化合物和碱混合溶解,然后在二氧化碳氛围中加入光催化剂,然后于10~60℃,1~100W光照反应2~24h即可;

其中,膦氧化合物的添加量为反应底物物质的量的1~3倍;碱的添加量为反应底物物质的量的1~20倍;光催化剂的添加量为反应底物物质的量的0.1~5%;

反应底物为烯酰胺化合物、烯烃化合物、烯基硅醚化合物或丙烯酸酯类化合物。

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