[发明专利]一种有机小分子受体材料及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种有机小分子受体材料，其特征在于，具有式(I)所示的结构：

式(I)中，R是C₆-C₁₀烷基或对己基苯基。

2.权利要求1所述的有机小分子受体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)2,7-二溴苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩即Br-BTBT-Br化合物与联硼酸频哪醇酯化合物进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到中间化合物1：

所述Br-BTBT-Br化合物的结构式为

所述联硼酸频哪醇酯化合物的结构式为

所述中间化合物1的结构式为

(2)中间化合物1和2-溴噻吩-3-甲酸乙酯化合物进行Suzuki-Miyaura偶联反应，得到中间化合物2：

所述2-溴噻吩-3-甲酸乙酯化合物的结构式为

所述中间化合物2的结构式为

(3)中间化合物2在化合物对烷基锂的亲电进攻下得到中间体，然后中间体在AM15树脂的催化下进行Friedel-Crafts反应，得到中间化合物3：

所述化合物对烷基锂的结构式为

R-Li，

所述中间化合物3的结构式为

其中，R是C₆-C₁₀烷基或对己基苯基；

(4)中间化合物3和DMF通过Vilsmeier-Haack反应，得到中间化合物4：

所述中间化合物4的结构式为

其中，R是C₆-C₁₀烷基或对己基苯基；

(5)中间化合物4和化合物二氟-茚满二酮通过Knoevenagel缩合反应，得到终产物有机小分子受体材料(I)：

所述中间化合物二氟-茚满二酮的结构式为

3.根据权利要求2所述的有机小分子受体材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)具体为：

在反应器中，将Br-BTBT-Br，联硼酸频哪醇酯按1～10：4～40的摩尔比混合，并加入双(三苯基膦)二氯化钯，过量醋酸钾和甲苯，再将反应器在氮气气氛下进行若干次除氧操作密封并将反应混合物在70～90℃下避光搅拌10～30小时；旋干甲苯后以二氯甲烷溶解，水洗，将水相用二氯甲烷反萃，重复此操作2～3遍，用无水硫酸镁干燥，过滤旋干，并将其用混合溶剂石油醚/乙酸乙酯作为洗脱液进行柱色谱纯化，得到白色固体化合物3，用甲醇/二氯甲烷重结晶得无色透明晶体，即为中间化合物1。

4.根据权利要求2所述的有机小分子受体材料的制备方法，其特征在于，步骤(2)具体为：在反应器中，将化合物3，2-溴噻吩-3-甲酸乙酯和碳酸钠按1～10：4～40：6～60的摩尔比混合，加入四(三苯基膦)钯和甲苯；再将反应器在氮气气氛下进行若干次除氧操作密封，并将反应器转移至油浴锅中，在90～110℃下搅拌2～3天；旋干甲苯后以二氯甲烷溶解，水洗2～3遍，将水相用二氯甲烷反萃，重复此操作2～3遍；用无水硫酸镁干燥，过滤旋干，并将其用混合溶剂石油醚/二氯甲烷作为洗脱液除掉部分副产物，再用混合溶剂石油醚/二氯甲烷作为洗脱液进行柱色谱纯化，得到黄白色固体，即为中间化合物2。

5.根据权利要求2所述的有机小分子受体材料的制备方法，其特征在于，步骤(3)具体为：将溴代烷基和溶剂四氢呋喃加入反应器中，再在氮气气氛下进行若干次除氧操作密封，并将反应器转移至-78℃低温下10～20分钟；再向反应液中通过注射器逐滴加入正丁基锂，继续在低温下反应1～2h之后，将中间化合物2溶于THF后通过恒压低液漏斗逐滴加入到反应液中；待继续反应10～20分钟后，转移至室温保持20～30小时，然后将反应液溶于二氯甲烷，用水进行洗涤并旋干，再将残留物溶于10～60mL甲苯中，并加入AM15树脂，在90～110℃回流3～5小时，溴代烷基、正丁基锂、中间化合物2和AM15树脂的用量比为1～6mmol：1～6mL：0.2～1.0mmol：0.3～2.0g；回流反应完成后进行抽滤，收集有机相，旋干，并将其用混合溶剂石油醚/二氯甲烷作为洗脱液进行柱色谱纯化，得到粗产物，即为中间化合物3。