[发明专利]含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其应用

说明书

本发明公开了一种含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物，结构如式I所示：其中，R选自C₁～C₆直链或支链的烷基、取代或未取代烯基、取代或未取代炔基、取代或未取代酯基、取代或未取代环烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂环基。本发明所提供的含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物中多个化合物具有强烈的杀虫活性，效果与氟苯虫酰胺相当。

技术领域

本发明属于有机合成制备技术领域，具体地说，涉及一种含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其在植物保护中的应用。

背景技术

农药在农作物的保护以及保证农作物丰产和丰收方面起着不可替代的作用。传统农药由于高毒、高残留、“三致”效应等问题在植物保护上受到很大限制。此外，农药的不合理混用、滥用又导致抗药性增加，农药防治效果降低。因此，开发高效、低毒、低残留、无抗性且作用机制新颖的杀虫剂成为农药创制的重要研究领域。

氟苯虫酰胺(Flubendiamide)是日本农药公司和拜耳作物科学联合研发的杀虫剂。它不同于其它杀虫剂，为鱼尼丁受体的激活剂。该杀虫剂作用机理新颖，与现有杀虫剂无交互抗性。它具有高效、低毒、持效期长，对鳞翅目害虫具有广泛的杀虫活性的特点。它对哺乳动物、蜜蜂、天敌生物、鸟类等低毒，是有害生物综合治理非常突出的选择性杀虫剂。

氟苯虫酰胺也有一些缺点导致该杀虫剂在进一步的推广上受到限制：(1)合成成本高，合成氟苯虫酰胺的关键中间体七氟异丙基碘(C₃F₇I)价格昂贵、沸点低不易运输和保存。(2)对水生无脊椎动物如大型溞存在风险，影响水生环境安全，因而禁止在水稻上登记使用。由于含七氟异丙基芳烃化合物的苄位C-F键受α位两个CF₃影响更容易断裂(JP2012067060)，释放出来的氟离子可能对水生动物有一定的危害。

因此，人们对氟苯虫酰胺含氟基团进行了结构修饰。如WO 2002094765报道了将七氟异丙基换成六氟异丙基；WO 2006022225报道了将七氟异丙基换成三氟乙基、三氟甲氧基等；WO 2006053643和WO 200418410报道了用CF₃取代的不同芳杂环替换七氟异丙基。

2011年，CN 102320998A用价廉易得的大宗工业品水合六氟丙酮替代昂贵的七氟异丙基碘合成了2’-羟基六氟异丙基的氟苯虫酰胺类化合物，使该药的成本大大降低。但氟原子替换为羟基之后，使得该化合物脂溶性降低，不利于剂型配制，因而影响其药效的发挥。

有鉴于此，急需寻找一种药效稳定高效、成本低、能够替代氟苯虫酰胺的杀虫剂。

发明内容

本发明的第一个目的是提供一种含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物。

本发明的第二个目的是提供一种所述含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物在制备杀虫剂中的应用。

为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明的第一个方面提供了一种含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物，由于含烷氧基的六氟异丙基在杀螨剂Pyflubumide(WO 2005115994)上已有成功应用，本发明亦对氟苯虫酰胺进行了结构修饰：对氟苯虫酰胺分子中的七氟异丙基用烷氧基替换位于叔碳上的一个氟原子，得到一系列含烷氧基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物，其结构如式I所示：

其中，R选自C₁～C₆直链或支链的烷基、取代或未取代烯基、取代或未取代炔基、取代或未取代酯基、取代或未取代环烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂环基。