[发明专利]一种芳基吡唑酯类化合物及其合成方法与应用

说明书

本发明涉及一种芳基吡唑酯类化合物及其合成方法与应用，化合物用于农药中间体，其合成方法包括以下步骤：1)以2‑氨基‑3‑甲基苄腈为原料，与溴化物反应，得到2‑氨基‑5‑溴‑3‑甲基苄腈；2)将2‑氨基‑5‑溴‑3‑甲基苄腈氧化脱氢，得到2,2'‑(二氮烯‑1,2‑二基)双(5‑溴‑3‑甲基苄腈)；3)将2,2'‑(二氮烯‑1,2‑二基)双(5‑溴‑3‑甲基苄腈)与乙醇反应，即得到化合物。与现有技术相比，本发明以2‑氨基‑3‑甲基苄腈为原料，经过三步反应合成出芳基吡唑酯类化合物5‑溴‑2‑(5‑溴‑7‑甲基‑3‑乙氧酰基‑2H‑吲唑‑2‑基)‑3‑甲基苄腈，该化合物的合成工艺简单，简化了操作步骤，并且减少了三废物质的产生，且具有较高的产品纯度。

技术领域

本发明属于杂环化合物技术领域，涉及一种芳基吡唑酯类化合物及其合成方法与应用。

背景技术

杂环化合物在医药和农药等领域占据着十分重要的地位。其中，吡唑类化合物因其高效广谱性等特点而受到越来越多的关注。吡唑类化合物具有高效、低毒等优点，而且其结构具有多样性，再加上其良好的生物活性，使其常被用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂等，能有效抑制害虫、细菌、杂草等的生长，对人体危害小。

上式(I)是一种芳基吡唑类化合物，其中Ar可以是苯基、杂环芳香基、桥环、螺环等；R基团可为酯基、亚氨烷基、氨基、氰基、1-6个碳的低级烷基、1-6个碳的卤代烷基等。这类芳基吡唑类化合物是一些农药、医药、抑虫剂、抑菌剂等必备的化合物骨架，通过官能团修饰实现潜在的抑制害虫和细菌生长的目的，对人体危害性小，环保性能强。

然而，现有的芳基吡唑类化合物种类繁多，合成工艺复杂，合成原料不易得，操作风险性高，且在合成过程中容易产生三废物质，因而具有较大的局限性。

发明内容

本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种结构新颖的芳基吡唑酯类化合物，其在农药、医药等领域具有良好的实用前景；在合成工艺上，本发明回避了以往吡唑环合成时面临工艺不便、安全风险高的工艺，采用了原料易得、安全低廉的芳胺为合成前体；在底物设计创新上，回避了以往吡唑合成局限简单化的问题，本发明设计的化合物仅通过常规简单地衍生化即可获得更多的同类产品，普适性较好。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

一种芳基吡唑酯类化合物，该化合物的结构式如下所示：

一种芳基吡唑酯类化合物的合成方法，该方法包括以下步骤：

1)以2-氨基-3-甲基苄腈为原料，与溴化物反应，得到2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈；

2)将2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈氧化脱氢，得到2,2'-(二氮烯-1,2-二基)双(5-溴-3-甲基苄腈)；

3)将2,2'-(二氮烯-1,2-二基)双(5-溴-3-甲基苄腈)与乙醇反应，即得到所述的化合物。

进一步地，步骤1)具体为：将2-氨基-3-甲基苄腈、二甲基亚砜(DMSO)及氢溴酸加入至有机溶剂中，之后在40-80℃下反应1-6h，经分离即得到所述的2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈。其中，氢溴酸采用室温下滴加的方式，滴加时间为15-60min。氢溴酸可以采用氢溴酸的水溶液。反应完毕后，加碱水洗涤，之后二氯甲烷分液、无水硫酸镁干燥、减压浓缩，用二氯甲烷重结晶纯化后，即得2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈。

进一步地，所述的2-氨基-3-甲基苄腈、二甲基亚砜与氢溴酸的摩尔比为1:(2-4.5):(2-6.5)，所述的有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或乙醚。