[发明专利]一种含三氟苯基双噻吩衍生物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201910625525.7 申请日: 2019-07-11
公开(公告)号: CN110204528A 公开(公告)日: 2019-09-06
发明(设计)人: 李星;崔春雨 申请(专利权)人: 宁波大学
主分类号: C07D333/12 分类号: C07D333/12;C09K11/06
代理公司: 北京风雅颂专利代理有限公司 11403 代理人: 陈宙
地址: 315211 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 噻吩衍生物 氟苯基 制备 空间结构 合成步骤 晶胞参数 热稳定性 荧光材料 荧光发射 空间群 产率 单斜 晶系 应用
【说明书】:

本发明公开了一种含三氟苯基双噻吩衍生物及其制备方法,该衍生物分子式为C20H8F6S2,晶系为单斜,空间群为P2(1)/n,晶胞参数α=γ=90°,β=94.84°。本发明的含三氟苯基双噻吩衍生物具有明确的空间结构和准确的分子式,合成步骤操作简单,成本低、产率高,热稳定性高,荧光发射强度高,在荧光材料领域具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于材料化学领域,具体涉及一种含三氟苯基双噻吩衍生物及其制备方法。

背景技术

荧光材料与人们的日常生活有着密切联系,并且广泛应用于染料、光氧化剂、化学及生物分析、便携式电子器件等诸多领域,一直是人们研究的重点。与无机材料相比,有机荧光材料有着不可比拟的优势,如非线性系数高、介电常数低、响应时间快、成本低等优点而多用于有机发光二极管(OLEDs)、有机发光晶体管(OLETs)、有机薄膜晶体管(OTFTs)、光伏材料(OPVs)等轻型电子设备。中国专利200910112709.X介绍了一种谷氨酸衍生物的有机荧光材料,该材料在330nm左右的紫外光下发射蓝色荧光,可是其制备条件比较苛刻。中国专利200610124795.2介绍了一种吡啶衍生物的有机荧光材料,此可用于分析和生化中的荧光探针,但是其为与稀土类金属的荧光组合物材料,制备价格比较昂贵。中国专利200810162059.5介绍了一种萘并噁唑衍生物的有机荧光材料,该材料的荧光量子产率较高,但其合成步骤繁琐。

含有噻吩-苯基芳香环的化合物作为共轭桥具有很好的刚性和共平面性,而且较高的电子云密度形成了其独特的光学性质和电子传输性能,可以作为很好的光电材料建筑模块和电子给体单元,在双光子吸收、电致发光材料、有机染料、非线性光学材料等方面具有广阔的应用前景。中国专利201810344886.X介绍了一种含溴和吡啶基团的双噻吩紫蓝色荧光材料,其最大发射位于422nm;中国专利201810345339.3介绍了一种双吡啶双噻吩蓝色荧光材料,其最大发射位于449nm,这些材料都具有较高的稳定性。吸或给电子基团的引入,会使得双噻吩化合物的整体电子云密度发生改变,进而影响其共轭π电子体系的能级结构发生变化,从而影响其最大发射波长、发光效率以及使用寿命。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对现有技术,提供一种含三氟苯基双噻吩衍生物,该化合物热稳定性高,其制备方法简单,反应条件温和,产率高。

本发明为解决上述技术问题而采取的技术方案为:一种含三氟苯基双噻吩衍生物,该衍生物名称为5,5-双(3,4,5-三氟苯基)-2,2-双噻吩,简称为含三氟苯基双噻吩衍生物,其分子式为C20H8F6S2,晶系为单斜,空间群为P2(1)/n,晶胞参数α=γ=90°,β=94.84°。

上述含三氟苯基双噻吩衍生物的制备方法,包括以下步骤:

1)将5,5-二溴-2,2-双噻吩、3,4,5-三氟苯硼酸、四(三苯基磷)钯和碳酸钾,按摩尔比1:2~3:0.04~0.1:10~15的比例混合于反应装置中;

2)将该反应装置抽真空后充入氮气,并重复该操作3次;

3)将甲苯、乙醇与水以10:5:1的体积比混合成混合溶剂,然后转移到反应装置中,在氮气的保护下,微波回流反应2~4小时;

4)待反应溶液冷却后,分液,用二氯甲烷萃取,合并有机相,用饱和食盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥;

5)用旋转蒸发仪除去溶剂,得固体粉末,然后用淋洗剂过柱分离,浅黄色固体粉末,将该粉末固体在石油醚中重结晶,得浅黄色块状晶体;

所述的淋洗剂为纯石油醚;

所述参加反应的物质均为化学纯及以上级别;

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