[发明专利]β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 201910625664.X 申请日: 2019-07-11
公开(公告)号: CN110372481A 公开(公告)日: 2019-10-25
发明(设计)人: 周剑;胡小思;余金生 申请(专利权)人: 华东师范大学
主分类号: C07C45/00 分类号: C07C45/00;C07C49/813;C07C67/00;C07C69/712;C07C49/84;C07D333/22;C07C49/733;C07H15/203;C07H1/00
代理公司: 上海麦其知识产权代理事务所(普通合伙) 31257 代理人: 董红曼
地址: 200062 上*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 酮类化合物 氟代烷基 季碳 全碳 合成 反应条件 高效合成 技术支持 加成反应 亲核试剂 生物活性 烯醇硅醚 药效活性 潜在的 产率 底物 氟代 烯烃 应用 开发
【权利要求书】:

1.一种β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物,其特征在于,所述化合物的结构如下式(III)所示:

其中,

R和R1分别独立地选自烷基、芳基、烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、杂芳基或带有官能团的烷基CH2(CH2)nFG,其中,所述杂芳基包括噻吩、呋喃、吡啶、吡咯、吡唑、嘧啶、吡嗪、哒嗪、噻唑;所述官能团FG可以为卤素、CN、CO2Me、SMe、烷氧基、SO2Ph、烯基、炔基、叠氮基、三氟甲基中的一种;n=0~20;

R2和R3为H、芳基、烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、烷基;

R4为H、卤素、烷基;

R5为烷基、芳基、三氟甲基、噻吩、呋喃。

2.如权利要求1所述的β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物,其特征在于,R和R1分别独立地选自C1-C10烷基、苯基、C1-C10烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、噻吩、呋喃、吡啶或带有官能团的烷基CH2(CH2)nFG,其中,官能团FG可以为F、Cl、Br、I、CN、CO2Me、SMe、OMe、SO2Ph、乙烯基、乙炔基、叠氮基、三氟甲基中的一种;n为2、3、4、5、6、7、8;R2和R3为H、苯基、C1-C10烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、C1-C10烷基;R4为H、卤素、C1-C10烷基;R5为C1-C10烷基、苯基、三氟甲基、噻吩、呋喃。

3.如权利要求1所述的β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物,其特征在于,R和R1为苯基、噻吩、对甲基苯基、对氯苯基、对甲氧基苯基、甲基、乙基、苄基、丙基、丁基;R2为H、苯基、苄基、对甲基苯基、对氯苯基、对甲氧基苯基、甲基、乙基、丙基、丁基;R3为H、苯基、苄基、对甲基苯基、对氯苯基、对甲氧基苯基、甲基、乙基、丙基、丁基;R4为H、F、Cl、烷基;R5为苯基、呋喃、苄基、正丁基、三氟甲基。

4.一种β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物的合成方法,其特征在于,在溶剂中,在含有催化剂的条件下,烯烃和亲核试剂进行加成反应,得到所述β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物,所述方法如下反应式(A)所示,

其中,R和R1分别独立地选自C1-C10烷基、苯基、C1-C10烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、噻吩、呋喃、吡啶或带有官能团的烷基CH2(CH2)nFG,其中,所述官能团FG可以为F、Cl、Br、I、CN、CO2Me、SMe、OMe、SO2Ph、乙烯基、乙炔基、叠氮基、三氟甲基等中的一种;n为2、3、4、5、6、7、8;

R2为H、苯基、C1-C10烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、C1-C10烷基;

R3为H、苯基、C1-C10烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、C1-C10烷氧基取代的苯基、C1-C10烷基;

R4为H、卤素、C1-C10烷基;

R5、R6、R7、R8分别独立地选自C1-C10烷基、苯基、三氟甲基、噻吩、呋喃。

5.如权利要求4所述的合成方法,其特征在于,所述催化剂是酸,选自酸或者Lewis酸。

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