[发明专利]N-(4-乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲脒的制备方法

说明书

本发明公开了一种紫外线吸收剂UV‑1的制备方法，它是由对氨基苯甲酸乙酯与N‑甲基甲酰苯胺在氯化亚砜或者三氟甲磺酸酐的存在下缩合制备紫外线吸收剂UV‑1；缩合反应包括先在室温下反应12～24h，再升温至45～60℃反应5～10h；对氨基苯甲酸乙酯与N‑甲基甲酰苯胺的摩尔比为1∶0.5～1∶1.5；氯化亚砜或者三氟甲磺酸酐与N‑甲基甲酰苯胺的摩尔比为1∶1～10∶1。本发明的方法避免使用原甲酸三甲酯/原甲酸三乙酯作为主原料，大大降低了制备UV‑1的成本。本发明的方法采用氯化亚砜/三氟甲磺酸酐作为对氨基苯甲酸乙酯与N‑甲基甲酰基苯胺的反应试剂，不仅对环境友好，而且能够获得较高的反应收率和产物纯度。

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种紫外线吸收剂UV-1的制备方法。

背景技术

紫外线吸收剂UV-1的化学名称为N-(4-乙氧基羰基苯基)-N’-甲基-N’-苯基甲脒，它是一种高效的紫外线吸收剂，可以高效吸收300～340nm波段的紫外光。

紫外线吸收剂UV-1与有机大分子有很好的兼容性，光热稳定性好，被广泛应用于聚氨酯、TPU和PU粘合剂、泡沫、树脂、涂料等高分子材料中。在国外十多年前已经广泛应用，近年来国内也在各方面得到了越来越多的应用。

目前，制备紫外线吸收剂UV-1的主要方法还是以对氨基苯甲酸乙酯、N-甲基苯胺以及原甲酸三甲酯/原甲酸三乙酯作为主原料。该方法仅产生甲醇或者乙醇，对环境友好。但是，目前原甲酸三甲酯/原甲酸三乙酯的价格急剧飙升，导致该方法生产成本剧增。

发明内容

本发明的目的在于解决上述问题，提供一种不仅对环境友好、而且生产成本较低、尤其是收率和纯度均较高的紫外线吸收剂UV-1的制备方法。

实现本发明目的的技术方案是：一种紫外线吸收剂UV-1的制备方法，它是由对氨基苯甲酸乙酯与N-甲基甲酰苯胺在氯化亚砜或者三氟甲磺酸酐的存在下缩合制备紫外线吸收剂UV-1。

所述缩合反应包括先在室温下（15℃～25℃，下同）反应12～24h，再升温至45～60℃反应5～10h。

所述对氨基苯甲酸乙酯与所述N-甲基甲酰苯胺的摩尔比为1∶0.5～1∶1.5，优选为1∶0.8～1∶1.2，更优选为1∶1。

所述氯化亚砜或者三氟甲磺酸酐与所述N-甲基甲酰苯胺的摩尔比为1∶1～10∶1。

所述缩合是在溶剂的存在下进行的；所述溶剂为甲苯、二甲苯、二氯甲烷或者二氯乙烷，优选为甲苯。

本发明具有的积极效果：（1）本发明的方法避免使用原甲酸三甲酯/原甲酸三乙酯作为主原料，大大降低了制备UV-1的成本。（2）本发明的方法采用氯化亚砜/三氟甲磺酸酐作为对氨基苯甲酸乙酯与N-甲基甲酰基苯胺的反应试剂，不仅对环境友好，而且能够获得较高的反应收率和产物纯度。

具体实施方式

（实施例1）

本实施例的紫外线吸收剂UV-1的制备方法如下：

①将N-甲基甲酰苯胺33.8g（0.25mol）、甲苯12.5g、对氨基苯甲酸乙酯1.65g（0.01mol）加入到反应装置中，搅拌溶解后，滴加氯化亚砜29.8g（0.25mol），滴完（约70min）继续搅拌20min。

然后再加入甲苯225g，接着逐步分批加入对氨基苯甲酸乙酯 39.6g（0.24mol），加完（约90min）室温搅拌18h，料液呈橘黄色，取样检测UV-1纯度为 93.0%（HPLC，下同）。

②将料液升温至55±1℃，保温7h，料液呈黄色，取样检测UV-1纯度为97.3%。

③将料液继续升温至90±1℃，停止加热，回收氯化亚砜。