[发明专利]一种检测硫氢根离子的联萘酚类荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种检测硫氢根离子的荧光探针，所述探针是联萘酚类衍生物。本发明所述的荧光探针合成简便，产率较高，易于制备，有利于实际应用。本发明所述的荧光探针在PBS缓冲液中对硫氢根离子具有较好的识别作用和较高的灵敏度，具有广阔的应用前景。

【技术领域】

本发明涉及有机小分子荧光探针领域，特别是涉及一种联萘酚类硫氢根离子荧光探针及其合成方法。

【背景技术】

硫化氢(H₂S)在低浓度时有臭鸡蛋气味，是一种强烈的神经毒素。人体吸入硫化氢能引起中枢神经系统的抑制，会产生头痛、头晕、呕吐等症状。另一方面，硫化氢是在一氧化氮和一氧化碳之后的第三种信号分子，具有舒张血管、保护神经细胞、调节免疫系统和器官功能、维持机体氧化还原平衡等重要作用。硫化氢在生理条件主要以硫氢根离子的形式存在。因此对H₂S/HS^-的识别检测在生理学和病理学上具有十分重要的意义。

近年来发展了很多测定硫氢根含量的方法，例如比色法，电化学方法，色谱测试法等。其中，有机小分子荧光探针检测法具有操作简便、快速灵敏、选择性好、成本低等优点，是一种非常有效的检测方法。开发结构简单新型小分子荧光探针具有非常重要的意义。

【发明内容】

本发明解决的技术问题是提供一种检测硫氢根离子的联萘酚类荧光探针及其制备方法。

本发明公开的一种联萘酚类硫氢根离子荧光探针，其分子结构式如式I所示：

本发明还包括上述联萘酚类硫氢根离子荧光探针的合成方法，具体包括以下步骤：

在乙醇溶液中，将2，2’—二甲氧基—[1，1’—联萘]—3，3’—二醛与丙二腈以摩尔比为1：2.2的比例混合，之后加入1mol/L氢氧化钠溶液，在常温下反应2小时，得到2,2'—((2,2'—二甲氧基—[1,1'—联萘]—3,3'—二基)双(亚甲基))二丙二腈化合物。

2,2'—((2,2'—二甲氧基—[1,1'—联萘]—3,3'—二基)双(亚甲基))二丙二腈即式I化合物能够在PBS缓冲溶液中响应HS^-。向式I化合物的PBS缓冲溶液中加入定量不同阴离子，通过荧光光谱测试其荧光发射强度变化，发现式I化合物对HS^-有较好的选择性，如图3所示。逐渐加入NaHS至300当量后，式I化合物在516nm处荧光强度不断降低直至淬灭，如图4所示。因此，所述联萘酚类荧光探针即式I化合物对硫氢根阴离子具有很好的识别作用。

【附图说明】

图1为式I化合物的核磁氢谱。

图2为式I化合物的核磁碳谱。

图3为式I化合物(1×10^-5M)的PBS缓冲溶液(pH＝7.40)中加入100当量不同阴离子后的荧光强度变化图。

图4为式I化合物(1×10^-5M)的PBS缓冲溶液(pH＝7.40)中进行HS^-荧光滴定图。

【具体实施方式】

下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。

实施例1：式I化合物的合成路线如下式所示：

具体合成步骤如下：