[发明专利]茚稠2H-萘并[2;1-b]吡喃光致变色化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物，其结构式如下式I所示：

式中：

R₁和R₂，相同或不同，各自独立表示：氢、含1-6个碳原子的直链或支链烷基、含1-6个碳原子的直链或支链烷氧基、以及分别对应于上述烷基和烷氧基被至少一个卤原子所取得的直链或支链卤代烷基或卤代烷氧基、苯基或取代苯基、卤素、NH₂、-NHR、R表示含1-6个碳原子的直链或支链烷基；

R₃为碳原子数为1-12的直链或支链烃基。

2.根据权利要求1所述的一种茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物，其结构式如下式I所示：

R₁和R₂，相同或不同，各自独立表示：氢、含1-3个碳原子的直链或支链烷基、含1-3个碳原子的直链或支链烷氧基、以及分别对应于上述烷基和烷氧基被至少一个卤原子所取得的直链或支链卤代烷基或卤代烷氧基、苯基或取代苯基、卤素、NH₂、-NHR、R表示含1-3个碳原子的直链或支链烷基；

R₃为碳原子数为1-3的直链或支链烃基。

3.如权利要求1或2所述茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物的制备方法，其特征在于：该方法包括如下步骤：

第一步：4-溴-2-萘酚与2-甲氧羰基苯硼酸频那醇酯在碱性条件下钯催化剂催化反应得到化合物2-(3-羟基萘-1-基)苯甲酸甲酯M1，反应式如下：

第二步：2-(3-羟基萘-1-基)苯甲酸甲酯M1与格氏试剂反应得到化合物2-萘酚衍生物M2，反应式如下：

第三步：2-萘酚衍生物M2在酸性条件下环合得到中间体7,7-二烃基-7H-苯并[c]芴-6-酚M3，反应式如下：

第四步：7,7-二烃基-7H-苯并[c]芴-6-醇与1,1-(二苯基)-2-丙炔-1-醇在十二烷基苯磺酸催化下生成光致变色化合物I，反应式如下：

4.根据权利要求3所述的茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物的制备方法，其特征在于：

优选地，所述第一步反应中使用的碱为碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠中的至少一种；反应中使用的钯催化剂为四(三苯基)膦钯、醋酸钯、二氯化钯中的至少一种；反应溶剂为醚类溶剂四氢呋喃或1,4-二氧六环；反应温度为80-100℃，其中2-甲氧羰基苯硼酸频那醇酯的摩尔数是4-溴-2-萘酚的1.2-1.5倍；

5.根据权利要求3所述的茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物的制备方法，其特征在于：所述第二步反应中使用的格氏试剂为烃基氯化镁或烃基溴化镁，烃基格氏试剂的摩尔数为4-(2-苯甲酸甲酯)-2-萘酚的4-6倍，反应温度为40-60℃，反应中使用的醚类溶剂为四氢呋喃。

6.根据权利要求3所述的茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物的制备方法，其特征在于：所述第三步反应中使用的酸为对甲基苯磺酸，酸的摩尔数为2-萘酚衍生物M2的0.1倍，反应中的溶剂为甲苯或二甲苯，反应温度为130-150℃；

7.根据权利要求3所述的茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物的制备方法，其特征在于：所述第四步反应中使用的酸为十二烷基苯磺酸，7,7-二烃基-7H-苯并[c]芴-6-酚与1,1-(二苯基)-2-丙炔-1-醇的摩尔比为1：1.2-1.4，溶剂为甲苯或二甲苯，反应温度为40-50℃，反应时间为4-6h。

8.根据权利要求3所述的制备方法获得的茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物。

9.根据权利要求1或2或8所述的化合物在太阳防护眼镜、玻璃窗、装饰物品、服装、油漆油墨、防伪材料等领域的应用。

10.根据权利要求3所述的制备方法获得的茚稠2H-萘并[2,1-b]吡喃光致变色化合物在太阳防护眼镜、玻璃窗、装饰物品、服装、油漆油墨、防伪材料等领域的应用。