[发明专利]基于香豆素和羧酸吲哚的氰根受体化合物、制备方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201910649737.9 申请日: 2019-07-18
公开(公告)号: CN112239462B 公开(公告)日: 2022-07-22
发明(设计)人: 董伟;程思瑶;潘夕郝 申请(专利权)人: 南京理工大学
主分类号: C07D405/06 分类号: C07D405/06;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
代理公司: 南京理工大学专利中心 32203 代理人: 刘海霞
地址: 210094 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 基于 香豆素 羧酸 吲哚 受体 化合物 制备 方法 及其 应用
【说明书】:

本发明公开了一种基于香豆素和羧酸吲哚的氰根受体化合物、制备方法及其应用。所述的氰根受体化合物为碘化E‑3,3‑二甲基‑N‑乙基‑6‑羧酸‑2‑(7‑(二乙氨基基)香豆素)吲哚。所述的化合物以C=C双键作为反应性结合位点,以碘化7‑(二乙氨基基)香豆素‑3‑甲醛作为荧光信号报告基团,当受体遇到氰根离子时,氰根离子可与受体的C=C双键发生加成反应,导致受体分子内发生质子转移和电荷转移,从而使受体分子产生颜色和荧光变化。本发明的氰根受体化合物能在纯H2O体系中单一选择性识别氰根离子,且检测灵敏度高。

技术领域

本发明属于阴离子检测技术领域,涉及一种基于香豆素和羧酸吲哚的氰根受体化合物、制备方法及其应用,具体涉及一种基于碘化E-3,3-二甲基-N-乙基-6-羧酸-2-(7-(二乙氨基基)香豆素)吲哚的氰根受体化合物、制备方法及其在检测CN-中的应用。

背景技术

氰化物是人们所知的最强烈、作用最快的有毒药物之一。氰化物主要分为氢氰酸、氰化钾等无机氰化物和乙腈、丙烯腈等有机氰化物。日常生活中木薯、苦杏仁等含有氰化物,汽车尾气和香烟的烟雾也都含有氰化氢。氰化物非常容易被人体吸收,可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内,在胃酸的解离下,能立即水解为氰氢酸而被吸收。此种物质进入血液循环后,血液中的细胞色素氧化酶的Fe3+与氰根结合,生成氰化高铁细胞色素氧化酶,丧失传递电子的能力,使呼吸链中断,细胞室息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大,所以中枢神经系统首先受到危害,尤其呼吸中枢更为敏感。基于上述原因,环境中CN-的检测引起了人们极大的关注。

在离子检测领域,比色法或荧光法由于操作简单、仪器易得等原因而倍受关注。目前,文献已公开了多种比色或荧光检测氰根离子的受体,但是,这些受体往往结构复杂,难以合成,因此,制约了此类方法在检测识别氰根离子中的应用。中国专利申请201510849223X和2015108492225公开的氰根受体化合物均是在DMSO/H2O体系中进行氰根检测,水溶性较差。

发明内容

针对现有的氰根受体化合物荧光探针水溶性较差的问题,本发明提供一种基于香豆素和羧酸吲哚的氰根受体化合物。

本发明的技术解决方案如下:

基于香豆素和羧酸吲哚的氰根受体化合物,即碘化E-3,3-二甲基-N-乙基-6-羧酸-2-(7-(二乙氨基基)香豆素)吲哚,结构式如下:

本发明还提供上述基于香豆素和羧酸吲哚的氰根受体化合物的制备方法,具体步骤如下:

以乙醇为反应溶剂,以碘化7-(二乙氨基基)香豆素-3-甲醛与羧酸吲哚为底物,于70~80oC下回流反应,反应结束后抽滤,正己烷洗涤,得到碘化E-3,3-二甲基-N-乙基-6-羧酸-2-(7-(二乙氨基基)香豆素)吲哚。

优选地,所述的碘化7-(二乙氨基基)香豆素-3-甲醛与羧酸吲哚的摩尔比为1:1。

优选地,所述的回流反应时间为10~13 h。

进一步地,本发明提供上述基于香豆素和羧酸吲哚的氰根受体化合物在氰根离子检测中的应用。

与现有技术相比,本发明的优点是:

(1)化合物合成简单,原料易得;

(2)化合物可以在纯水溶液中检测CN-

(3)可以快速的“裸眼”检测CN-

(4)化合物的细胞毒性较低。

附图说明

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