[发明专利]一种合成N-乙烯基咔唑的方法

说明书

本发明提供了一种合成N‑乙烯基咔唑的新方法，属于有机合成领域。方法如下：在KOH碱性条件下，由咔唑与甲基丁炔醇在乙醇溶剂中反应生成N‑乙烯基咔唑，反应温度为75～80℃。本发明具有条件温和、操作简便、安全，成本低廉、收率高等优点。

技术领域

本发明涉及一种合成N-乙烯基咔唑的方法，属于有机合成领域。

背景技术

N-乙烯基咔唑是一种重要的含氮芳杂环化合物，具有特殊的光电特性，与有机光电功能材料的性能比较符合，具有较强的分子内电子转移功能，同时其热稳定性也比较好，是合成光电材料的重要中间体，广泛地用于液晶显示材料。

目前N-乙烯基咔唑已应用于聚乙烯基咔唑(PVK)的合成，PVK是一类经典且重要的以空穴导电为主的聚合物，用其涂制的静电复印感光板对蓝紫色图纸和色调层次较多的图像都有较好的复印效果；用其涂制的热塑全息照图片无需暗室操作就能够原位显影和重复使用；用其配制的光照自由基聚合感光材料的感光度达到银盐材料的效果，能够进行快速摄影。

PVK还可做耐高温电绝缘材料，经压缩成型，用做高频绝缘器材，还可以做成薄膜，用来代替云母。

可以看出，N-乙烯基咔唑市场用量需求较大。目前，合成N-乙烯基咔唑的方法有很多，大致可分为五类：(1)咔唑和乙炔直接反应生成N-乙烯基咔唑。(2)咔唑钾盐和氯乙烯在高温条件下反应直接得N-乙烯基咔唑。(3)咔唑和环氧乙烷在碱性条件下反应生成N-(β-羟乙基)咔唑，再在于氢氧化钾乙醇溶液中反应得到N-乙烯基咔唑。(4)咔唑和1,2-二氯乙烷在碱性条件下，先生成N-(β-氯乙基)咔唑，再在碱性条件下脱氯化氢得到N-乙烯基咔唑。(5)咔唑和三甲基硅乙炔在碱性条件下反应生成N-乙烯基咔唑。在上述方法中，方法(1)(2)(3)反应主要底物为气体，需要高温高压，增加危险系数，对设备的要求高，成本增高，且方法(3)的步骤长，产率较低；方法(4)分步反应，增加实验难度，影响产率，同时产品纯度不高；方法(5)原料三甲基硅乙炔的价格昂贵，成本太高，不适合工业化生产。

因此，为了克服上述合成方法中的不足，需要对N-乙烯基咔唑的合成方法进行改进。

发明内容

本发明的目的在于提供一种合成N-乙烯基咔唑的新工艺，实现温和条件下、安全，成本低廉、高收率得到N-乙烯基咔唑。

为实现本发明目的，其通过如下方法实现：在KOH碱性条件下，由咔唑与甲基丁炔醇在乙醇溶剂中反应生成N-乙烯基咔唑：

咔唑与甲基丁炔醇的摩尔比优选为1:1.1。

该工艺的反应温度优选75～80℃。

本发明优点：

首次以甲基丁炔醇为反应底物合成N-乙烯基咔唑，反应条件温和、操作简便、安全，且甲基丁炔醇成本低廉、收率较高，适合工业化生产。

具体实施方式

下面结合具体的实施例对本发明作进一步详细的说明

实施例1

向500ml反应瓶中先加入300ml乙醇溶剂，然后搅拌下依次加入83g咔唑、30g氢氧化钾、46g甲基丁炔醇，逐渐升温到75℃，气相检测反应进程，当原料咔唑的气相峰完全消失停止反应，进行减压蒸馏除去大部分溶剂，然后抽滤水洗，得到固体粗产品88g(收率91％)。

将该固体粗产品完全溶于适量的升温至回流的乙醇，然后静置至室温，有白色晶体析出，过滤，室温晾干，得白色晶体78g(收率81％)。

实施例2