[发明专利]一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法在审
申请号: | 201910659356.9 | 申请日: | 2019-07-22 |
公开(公告)号: | CN110372651A | 公开(公告)日: | 2019-10-25 |
发明(设计)人: | 邓清海;霍涛;梅燕乐;周伟 | 申请(专利权)人: | 上海师范大学 |
主分类号: | C07D307/80 | 分类号: | C07D307/80 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 陈亮 |
地址: | 200234 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯并呋喃 茚衍生物 合成 苯氧乙酰胺 高产率合成 分离提纯 搅拌反应 室温条件 有机溶剂 铑催化剂 醋酸盐 丙酮 偶联 催化 | ||
1.一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,在保护气氛下,将N-苯氧乙酰胺、炔丙酮、铑催化剂、醋酸盐于室温的有机溶剂中搅拌反应,反应结束后分离提纯,即得到含苯并呋喃骨架的茚衍生物,
反应式如下:
其中,式A化合物为N-苯氧乙酰胺,式B化合物为炔丙酮,式C化合物为含苯并呋喃骨架的茚衍生物;
n为取代基的个数,0≤n≤2;
R1为氢、烷基、烯基、芳基、甲氧基,酯基,硝基,氰基或卤素;当n=2时,R1相同;
R2为氢、烷基、甲氧基,硝基,氰基、卤素或三氟甲基;
R3为烷基、环烷基、芳基或卤素。
2.根据权利要求1所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述N-苯氧乙酰胺优选为
3.根据权利要求1所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述炔丙酮优选为
4.根据权利要求1所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述铑催化剂为[Cp*RhCl2]2,[Cp*tBuRhCl2]2,[Ind*RhCl2]2,[Cp*CyRhCl2]2,[Cp*CF3RhCl2]2。
5.根据权利要求1所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述醋酸盐选自醋酸铯、醋酸钠、醋酸钾、醋酸钙、醋酸锌、醋酸铜、醋酸银或醋酸铵的一种。
6.根据权利要求1所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、1,4-二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃、1,2-二氯乙烷或乙腈。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,反应过程采用氮气保护,中通过TLC点板监测反应程度,待N-苯氧乙酰胺消耗完全后,混合物用旋转蒸发器移除溶剂后,通过硅胶柱纯化,所得即为含苯并呋喃骨架的茚衍生物。
8.根据权利要求1-6中任一项所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述N-苯氧乙酰胺与炔丙酮的物质的量之比为1:3~4。
9.根据权利要求1-6中任一项所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述N-苯氧乙酰胺与醋酸盐的物质的量之比为1:0.5~1。
10.根据权利要求1-6中任一项所述的一种含苯并呋喃骨架的茚衍生物的合成方法,其特征在于,所述N-苯氧乙酰胺与铑催化剂的物质的量之比为1:0.05~0.1。
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