[发明专利]一种3-胺基-4-芳硒基马来酰亚胺化合物及制备方法在审
申请号: | 201910670849.2 | 申请日: | 2019-07-19 |
公开(公告)号: | CN111925310A | 公开(公告)日: | 2020-11-13 |
发明(设计)人: | 吴戈;高雪;张婉君 | 申请(专利权)人: | 温州医科大学 |
主分类号: | C07D207/456 | 分类号: | C07D207/456 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 325035 浙江省温州市瓯海*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 胺基 芳硒基 马来 亚胺 化合物 制备 方法 | ||
1.一种3-胺基-4-芳硒基马来酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,在有机溶剂中,氧气条件下,以具有如式(I)所示结构的芳香碘化物、式(II)所示结构的硒粉、式(III)所示结构的马来酰亚胺和式(IV)结构所示的二级胺为反应原料,在过渡金属铜催化作用下,通过马来酰亚胺结构中的碳碳双键的氧化偶联反应得到式(V)所示结构的3-胺基-4-芳硒基马来酰亚胺化合物。
所述的芳香碘化物是碘苯、1-碘萘、4-甲基碘苯、4-氟碘苯、4-氯碘苯、4-溴碘苯、4-硝基碘苯、4-三氟甲基碘苯、4-氰基碘苯和3-碘噻吩;
所述的马来酰亚胺是马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺和N-(2-噻吩甲基)马来酰亚胺;
所述的仲胺是吗啡啉、硫代吗啉、四氢吡咯、环己亚胺、4-哌啶甲醇和4-哌啶甲酸甲酯;
所述铜催化剂为醋酸铜;
所述碱为碳酸钠;
所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,以摩尔量计,所述铜催化剂的用量为所述式(III)化合物用量的1-15%。
3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述碱的用量为所述式(III)化合物用量的100-400%。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述(I)所示结构的芳香碘化物、式(II)所示结构的硒酚、式(III)所示结构的马来酰亚胺和式(IV)结构所示的二级胺的摩尔比为6∶6∶2∶3。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述范围的温度为100-120℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述反应的时间为14-18h。
7.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:反应结束后,将反应液冷却后加入萃取剂萃取,分离出水相和有机相,取含萃取剂和目标产物的有机相并用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,将浓缩物通过柱色谱分离,其中硅胶为300-400目硅胶,以石油醚和乙醚体积比为95∶5混合液为洗脱剂,收集洗脱液,旋蒸溶剂后得到如式(V)所示的3-胺基-4-芳硒基马来酰亚胺化合物。
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