[发明专利]一种具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910702870.6 | 申请日: | 2019-07-31 |
公开(公告)号: | CN110343081B | 公开(公告)日: | 2022-09-27 |
发明(设计)人: | 张海良;袁勇杰;刘薇;杨博豪 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07D307/89 | 分类号: | C07D307/89;C09K11/06;C09D163/00;C08G59/42;C09D5/22 |
代理公司: | 湘潭市汇智专利事务所(普通合伙) 43108 | 代理人: | 冷玉萍 |
地址: | 411105 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 聚集 诱导 发光 性质 荧光 酸酐 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,所述具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物作为固化剂使用,所述具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的化学结构式如式(I)、(II)或(III)所示:
所述具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,包括如下步骤:
(1)四苯乙烯乙烯衍生物的合成
(a)4-羟基二苯甲酮在钛氯化物与还原剂的作用下发生偶联反应得到顺反异构的二羟基四苯乙烯,反应完成后,边搅拌边滴加碱溶液直至分层,分液后收集有机相,加入无水硫酸镁干燥滤液,抽滤,将滤液旋干后得粗产物,重结晶后得到纯产物;
或(b)4,4-二羟基二苯甲酮在钛氯化物与还原剂的作用下发生偶联反应得到四羟基四苯乙烯,反应完成后,边搅拌边滴加碱溶液直至分层,分液后收集有机相,加入无水硫酸镁干燥滤液,抽滤,将滤液旋干后得粗产物,重结晶后得到纯产物;
(2)含四苯乙烯的亚胺化合物的合成
步骤(a)所得顺反异构的二羟基四苯乙烯与N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰在碱的作用下发生SN2反应生成含四苯乙烯的二亚胺化合物;或步骤(b)所得四羟基四苯乙烯与N-甲基-4-硝基邻苯二甲酰在碱的作用下发生SN2反应生成含四苯乙烯的四亚胺化合物;含四苯乙烯的二亚胺化合物和含四苯乙烯的四亚胺化合物统称为含四苯乙烯基的亚胺化合物;
(3)含四苯乙烯基的羧酸类化合物的合成
含四苯乙烯的亚胺化合物分别在碱性条件下水解、酸化后得到含四苯乙烯基的羧酸类化合物;
(4)含四苯乙烯的酸酐类化合物的合成
通过将含四苯乙烯基的羧酸类化合物分别加热脱水,得到含四苯乙烯基的酸酐类化合物;
步骤(1)中,所述钛氯化物为三氯化钛或四氯化钛,所述的还原剂为钠、钾、锌或镁中的一种,所述的碱为碳酸钾或碳酸钠,反应条件为加热回流。
2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,反应使用溶剂,所述的溶剂为四氢呋喃。
3.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的碱为碳酸钾、碳酸钠或碳酸氢钾,反应条件为加热回流。
4.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,反应使用溶剂,所述的溶剂为DMF或DMSO。
5.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾或氯化铵,所述酸为盐酸或硫酸,反应条件为加热回流反应。
6.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,反应使用溶剂,所述的溶剂为水。
7.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光性质的荧光酸酐类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,脱水以P2O5或(CH3CO)2O为脱水剂,反应条件为加热回流。
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