[发明专利]一种利用α-羟基酮、丙二腈和醇合成多取代吡咯化合物的方法

说明书

本发明公开了一种利用α‑羟基酮、丙二腈和醇合成多取代吡咯化合物的方法，所述方法包括以下步骤：在反应容器中加入α‑羟基酮、丙二腈、醇和碱，得混合液，混合液中α‑羟基酮、丙二腈、醇为原料，醇同时作为溶剂，碱作为促进剂，将反应容器抽真空后通入氮气保护，加热、搅拌反应，反应结束后冷却至室温，得反应液，将反应液分离纯化，得到所述多取代吡咯化合物。具有原料易得，不需要过渡金属催化剂，原子经济性高，对官能团适应性好和底物适用性广等优点；该方法操作安全简单，便于工业生产，具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种利用α-羟基酮、丙二腈和醇合成多取代吡咯化合物的方法。

背景技术

吡咯是一类重要的五元含氮杂环化合物，是许多天然产物和药物分子的核心骨架，具有良好的生物活性，在医药、农药等领域具有广泛的用途(Okanya,P.W.；Mohr,K.I.；Gerth,K.；Jansen,R.；Müller,R.J.Nat.Prod.2011,74,603；Wilkerson,W.W.；Copeland,R.A.；Covington,M.；Trzaskos,J.M.J.Med.Chem.1995,38,3895；Paludetto,M.N.；Bijani,C.；Puisset,F.；Bernardes-Génisson,V.；Arellano,C.；Robert,A.J.Med.Chem.2018,61,7849；Hu,D.X.；Withall,D.M.；Challis,G.L.；Thomson,R.J.Chem.Rev.2016,116,7818)。比如，天然产物片螺素和合成药物舒尼替尼都含有吡咯环，具良好的抗肿瘤活性。而藤黄绿脓菌素、拌种咯、咯菌腈等多取代吡咯类农药则具有杀菌、杀虫效果突出，对环境的污染小的特点。另外，吡咯化合物在高分子、光电和催化材料等方面也有非常重要的应用，如聚吡咯与纳米材料的复合可组成传感器；镍基硫化物与聚吡咯纳米管可组成超级电容器；生物活性物质与聚吡咯可组成促进神经和细胞再生的导电复合支架等(Setsune,J.Chem.Rev.2017,117,3044；Ibanez,J.G.；Rincón,M.E.；Gutierrez-Granados,S.；Chahma,M.；Jaramillo-Quintero,O.A.；Frontana-Uribe,B.A.Chem.Rev.2018,118,4731；Beaujuge,P.M.；Reynolds,J.R.Chem.Rev.2010,110,268；Zheng,Y.；Xu,J.；Yang,X.；Zhang,Y.；Shang,Y.；Hu,X.Chem.Eng.J.2018,333,111)。正是由于吡咯类化合物在生产、生活中具有重要用途，多取代吡咯合成吸引很多化学家的关注。