[发明专利]基于两步串联识别反应的单线态氧荧光探针的制备方法及其用途在审

专利信息
申请号: 201910717213.9 申请日: 2019-08-05
公开(公告)号: CN110590659A 公开(公告)日: 2019-12-20
发明(设计)人: 龙凌亮;袁湘琦;韩园园;刘卫国;陈倩;曹思雨 申请(专利权)人: 江苏大学
主分类号: C07D215/10 分类号: C07D215/10;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 212013 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 单线态氧 单线态氧荧光探针 灵敏度 探针 制备方法和应用 荧光探针检测 细胞共培养 动力疗法 过程产生 健康细胞 荧光变化 模拟光 内源性 检测 癌细胞 可用 治疗 串联 合成 细胞 跟踪 监测 开发
【权利要求书】:

1.基于两步串联识别反应的单线态氧荧光探针,其特征在于,结构式为:

2.如权利要求1所述的基于两步串联识别反应的单线态氧荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(1)化合物3的合成:

将2-甲基喹啉和碘乙烷加入至乙腈中,加热回流并搅拌;反应结束后冷却至室温,将混合物抽滤,得到的滤饼用二氯甲烷和石油醚进行重结晶,最后所得产物为绿色固体化合物3;

(2)单线态氧荧光探针分子XQ-1的合成:

氮气保护下,将9-蒽甲醛和步骤(1)制得的化合物3溶解于无水乙醇中,随后加入哌啶并加热回流搅拌,反应结束后,待反应液冷却至室温,在真空状态下将溶剂去除;所得到的固体通过柱层析法进行进一步分离和纯化,最终产物为红色固体XQ-1。

3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,2-甲基喹啉、碘乙烷和乙腈的用量比例为6.98mmol:55.87mmol:3mL。

4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,加热回流的温度为80℃,搅拌时间为12小时。

5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,9-蒽甲醛、化合物3、无水乙醇和哌啶的用量比例为2.42mmol:2.10mmol:5mL:1.21mmol。

6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,加热回流的温度为80℃,搅拌时间为10小时,所述柱层析法中,二氯甲烷:石油醚体积比为1:1。

7.将权利要求1所述的基于两步串联识别反应的单线态氧荧光探针用于检测1O2的用途。

8.如权利要求7所述的用途,其特征在于,将所述的单线态氧荧光探针用于检测溶液中1O2的用途。

9.如权利要求7所述的用途,其特征在于,将所述的单线态氧荧光探针用于非诊断和治疗目的的检测RAW 264.7巨噬细胞内源性1O2的用途。

10.如权利要求7所述的用途,其特征在于,将所述的单线态氧荧光探针用于非诊断和治疗目的检测PC12细胞PDT过程1O2的用途。

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