[发明专利]一种荧光探针化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201910723975.X 申请日: 2019-08-07
公开(公告)号: CN110229106B 公开(公告)日: 2019-11-29
发明(设计)人: 张良伟;刘姝菂;陈令新 申请(专利权)人: 中国科学院烟台海岸带研究所
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 11429 北京中济纬天专利代理有限公司 代理人: 马国冉<国际申请>=<国际公布>=<进入
地址: 264003 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 荧光探针化合物 制备 酸度条件 汞离子 检测 酸度 合成
【说明书】:

发明涉及一种荧光探针化合物及其制备方法。所述荧光探针化合物如式Ⅰ所示。本发明的荧光探针化合物,合成方法简单,容易大量获取,可以在不同酸度条件下检测汞离子,用于检测的酸度范围为pH=2‑7。式

技术领域

本发明涉及探针检测领域,具体涉及一种荧光探针化合物及其制备方法。

背景技术

汞及其化合物是重要的化工原料,但同时被公认为全球性的污染物之一,其污染来源主要来自冶金业、化工、医用、电子制造业与化石燃料燃烧。其在环境中的传播主要依赖于三大介质,空气、土壤和水体,且不易被降解,导致其容易在食物链中被成千百倍地富集积累。同时,汞离子可以积累到农产品、海产品中。对生物而言,当其汞离子累积一定程度,致使组织、器官发生病变而中毒,引发各类疾病。汞对生物体的危害主要表现为高的神经毒性、器官累积性中毒以及后继引发心血管毒性、生殖毒性和免疫系统毒性。因此,发展快速有效的汞离子检测方法对食品、环境、工业中汞污染的实时监测是非常有意义的。

荧光检测技术方法简单,已成为发展快速检测各种物种的有效手段之一。目前,关于汞离子的检测的荧光探针化合物已经有了很多报道,但基本上都是在中性环境中进行的,极少有探针可直接适用于酸性环境下汞离子的检测。发展可以直接在酸性环境下检测汞离子的分子荧光探针化合物仍然具有一定的挑战性。

发明内容

为解决上述现有技术的不足,本发明提供一种荧光探针化合物及其制备方法。该荧光探针化合物在宽范围酸性环境下可快速检测汞离子。

本发明主要通过以下技术方案来实现:

一种荧光探针化合物,所述荧光探针化合物如式Ⅰ所示:

本发明还提供一种如式Ⅰ所示的荧光探针化合物的制备方法,步骤包括:

(1)将如式所示的萘酰亚胺荧光团溶于二氯甲烷中,并置于冰水浴中,依次滴加三乙胺及氯乙酰氯,继续冰浴下搅拌,然后室温搅拌,薄层色谱监测反应,柱层析分离得到如式所示的中间化合物Naph-Cl;

(2)将中间化合物Naph-Cl溶于乙腈溶液中,加入碳酸钾及碘化钾,40℃下反应0.5小时,再加入化合物双{(2-乙硫基)乙基}胺NSS加热回流,薄层色谱监测反应,柱层析分离,得到如式所示的荧光探针化合物Naph-NSS;

进一步的,所述萘酰亚胺荧光团与三乙胺的摩尔比1:1~3;所述萘酰亚胺荧光团与氯乙酰氯的摩尔比1:1~2。

进一步的,所述Naph-Cl与碳酸钾摩尔比1:1~10,所述Naph-Cl与碘化钾摩尔比1:0.1~0.3,所述Naph-Cl与NSS摩尔比1:1~3。

本发明还提供一种如式Ⅰ所示的荧光探针化合物作为检测酸性环境下汞离子的应用。

进一步的,所述酸性环境的pH为2 - 7。

有益效果:

1. 本发明的荧光探针化合物,合成方法简单,容易大量获取,可以在不同酸度条件下检测汞离子,用于检测的酸度范围为pH = 2 - 7。

2. 本发明的荧光探针化合物可以适用于不同酸度的检测要求,在pH = 3.5 - 7范围内不会受到酸度的影响,在pH = 2 - 3.5范围内,在460 nm处的荧光增强,是由于质子影响,适用于完全水溶液及活体细胞中汞离子的检测,应用范围更加广泛。

3. 本发明采用的荧光检测法取样量小,可以实现原位检测,在酸性环境下检测汞离子具有非常大的优势。

4. 本发明的荧光探针化合物不会受到环境中共存离子的干扰,具有非常高的选择性。

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