[发明专利]一种香豆素类半胱氨酸荧光探针及其制备方法与应用有效
| 申请号： | 201910737372.5 | 申请日： | 2019-08-12 |
| 公开（公告）号： | CN110452236B | 公开（公告）日： | 2022-04-22 |
| 发明（设计）人： | 汤艳峰;王纯;孙同明;王淼;王敏敏;王金;邹逢霞;沈璐婕 | 申请（专利权）人： | 南通大学 |
| 主分类号： | C07D417/04 | 分类号： | C07D417/04;C09K11/06;G01N21/64 |
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| 地址： | 226019*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 香豆素类 半胱氨酸 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种香豆素类半胱氨酸荧光探针，其特征在于，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：
2.一种权利要求1所述香豆素类半胱氨酸荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将7-羟基香豆素与六次甲基四胺，溶于乙酸溶剂，反应，得到如式(Ⅰ’)所示结构的第一中间产物；
S2.将所述第一中间产物、2-氨基苯硫酚和偏亚硫酸钠溶解于N，N-二甲基甲酰胺溶剂，反应，得到如式(Ⅱ)所示结构的第二中间产物；
S3.将所述第二中间产物和三乙胺溶于二氯甲烷溶剂，然后缓慢滴加丙烯酰氯的二氯甲烷溶液，反应，得到所述香豆素类荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中7-羟基香豆素与六次甲基四胺的摩尔比为1：(0.55～0.7)。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述反应的温度为70～100℃，反应时间为6～8h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述第一中间产物、2-氨基苯硫酚和偏亚硫酸钠的摩尔比为1：(1～1.2)：(0.86～1)。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述反应的温度为110-120℃，反应时间为1～3h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S3中所述第二中间产物、丙烯酰氯以及三乙胺的摩尔比为1:(1～1.5)：(10～11.5)。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S3中所述反应的温度为0～25℃，反应时间为3～5h。
9.权利要求1所述的香豆素类半胱氨酸荧光探针或权利要求2至8任意一项所述制备方法得到的香豆素类半胱氨酸荧光探针在半胱氨酸的体外荧光检测中的应用。
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