[发明专利]一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法

权利要求书

1.一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，该方法以如结构式1所示的化合物和如结构式2所示的邻氨基苯甲醛衍生物在有机溶剂和手性磷酸催化剂的作用下，反应得到如结构式3所示的反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物，其化学反应式为：

其中，R₁选自氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、硝基中的至少一种；R₂选自氢、甲基、乙基中的至少一种；R₃选自溴、氯、氟、甲基、甲氧基、硝基中的至少一种；n选自0或1；所述有机溶剂为二氯甲烷、1，2-二氯乙烷中的至少一种，所述手性磷酸催化剂为如结构式5所示的化合物，其结构式具体如下：

其中，R₅ = 9-菲基或2，4，6-Me₃C₆H₂。

2.根据权利要求1所述的一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，该方法具体为：

将有机溶剂加入经惰性气体保护后的如结构式1所示的化合物、如结构式2所示的邻氨基苯甲醛衍生物以及如结构式5所示的手性磷酸催化剂的混合物中，搅拌均匀，并在30~60℃下进行反应，反应完毕后，减压蒸馏除去溶剂、柱层析分离，获得如结构3所示的反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物。

3.根据权利要求2所述的一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，所述邻氨基苯甲醛衍生物在有机溶剂的物质的量浓度为0.1~0.2mol/L。

4.根据权利要求3所述的一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，所述结构式1所示的化合物与所述邻氨基苯甲醛衍生物的摩尔比为1.0~1.5：1。

5.根据权利要求4所述的一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，所述手性磷酸催化剂与邻氨基苯甲醛衍生物的摩尔比为0.05~0.15：1。

6.根据权利要求2-5任意一项所述的一种反式-四氢呋喃/吡喃并四氢喹啉衍生手性化合物的不对称合成方法，其特征在于，在所述30~60℃下反应时间为20~48 h。