[发明专利]一种基于Minisci反应的C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201910769573.3 申请日: 2019-08-20
公开(公告)号: CN110437164B 公开(公告)日: 2022-03-25
发明(设计)人: 孙彬;金灿;颜志阳 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D241/44 分类号: C07D241/44
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 周红芳
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 minisci 反应 烷基 取代 喹喔啉酮 衍生物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种如式(III)所示的C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:在N2保护气氛且可见光照射下,如式(I)所示的喹喔啉酮衍生物、式(II)所示的N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物、光催化剂和添加剂加入有机溶剂中进行反应,反应结束后,反应液体系经后处理得到式(III)所示的C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物;反应式如下:

式(I)和式(III)中,取代基R1为H、C1-C3烷基、苄基或炔丙基;取代基R2为H、甲氧基、氟、氯、溴或三氟甲基;

式(II)和式(III)中,取代基R3为C1-C8的直链或支链烷基、C5-C6的环烷基、C3-C5烯基中的一种;

所述的光催化剂为有机染料Na2-eosin Y;

所述的添加剂为三氟乙酸;

所述可见光为白光;

式(I)所示的喹喔啉酮衍生物与式(II)所示的N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物的物质的量之比为1:1~2。

2.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:式(I)所示的喹喔啉酮衍生物与式(II)所示的N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物的物质的量之比为1 : 1.2。

3.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述光催化剂与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为0.008~0.05 : 1。

4.根据权利要求3所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述光催化剂与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为0.01 : 1。

5.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:反应温度为25-50℃,反应时间为35-45h。

6.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述添加剂与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为0.2~1.0 : 1。

7.根据权利要求6所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述添加剂与式(I)所示的喹喔啉酮衍生物的物质的量之比为0.5 : 1。

8.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂为DMSO。

9.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于反应液体系后处理的步骤为:向反应液体系中加入水及有机萃取剂进行萃取、分液,得到的有机层经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩除去溶剂,浓缩物通过柱色谱分离,以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂作为洗脱剂,收集含目标产物的洗脱液并蒸除溶剂,即得到式(III)所示的C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物。

10.根据权利要求9所述的一种C-3位烷基取代喹喔啉酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述有机萃取剂为二氯甲烷,所述洗脱剂为体积比为4~20 : 1的石油醚与乙酸乙酯混合液。

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