[发明专利]2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种2‑吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用2‑吡啶甲酰肼为原料，与1‑芘甲醛进行缩合反应，制得2‑吡啶甲酰肼基席夫碱衍生物N′‑(芘‑1‑亚甲基)‑2‑吡啶甲酰肼，该化合物在室温下能专一性地被次氯酸氧化，在365nm紫外光下溶液颜色由黄绿色荧光转化为亮蓝色荧光。该化合物可作为检测次氯酸用荧光探针，具有良好的应用前景。

技术领域

本发明属精细有机合成技术领域，涉及2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

HOCI/CIO^-作为一种活性氧(ROS)被我们所熟知，它具有很强的化学反应活性，是生物体生命活动中正常氧代谢的副产物，在多种生理病理过程中扮演着重要的角色。正常水平下的次氯酸对维持细胞内的氧化还原平衡有着重要作用，但是越来越多的证据表明，生物体内次氯酸盐的含量与组织损伤、神经元变性、癌症、心血管疾病和关节炎等疾病有重要关系。因此，发展一个高灵敏性、高选择性、可专一性检测方法来检测次氯酸对于研究次氯酸与相关疾病的关系具有非常重要的意义。

近年来，已经有了许多关于有机小分子荧光探针的合成研究以及用于次氯酸检测的报道，但是它们都有或多或少的缺点，如灵敏性不高、选择性差等。这大大地限制了它们的应用前景和范围。因此，开发灵敏度高、选择性好的的新型ClO^-离子荧光探针具有重要意义。

发明内容

针对现有技术中存在的不足，本发明的所要解决的技术问题是提供一种2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针，该化合物在室温下能专一性地被次氯酸氧化，溶液由黄绿色荧光转化为亮蓝色荧光，该化合物可作为检测次氯酸用荧光探针。本发明的所要解决的另一技术问题是提供一种2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针的制备方法。本发明的还要解决的技术问题是提供一种2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针的用途。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：

2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针，该荧光探针为N′-(芘-1-亚甲基)-2-吡啶甲酰肼，结构式为：

所述的2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针的制备方法：以乙酸催化剂，2-吡啶甲酰肼与1-芘甲醛进行缩合，得到N′-(芘-1-亚甲基)-2-吡啶甲酰肼。

所述的2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)将0.10mol 2-吡啶甲酰肼、0.10～0.12mol 1-芘甲醛、0.10～0.15mol乙酸和0.2～0.5L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应8～12h，采用LC-MS跟踪检测反应；

(2)反应结束后，将反应液浓缩至0.1～0.2L，冷却至室温，析出淡黄色的N′-(芘-1-亚甲基)-2-吡啶甲酰肼粗产物；

(3)N′-(芘-1-亚甲基)-2-吡啶甲酰肼粗产物用95％的乙醇进行重结晶，得到N′-(芘-1-亚甲基)-2-吡啶甲酰肼纯品。

所述的2-吡啶甲酰肼基席夫碱类次氯酸荧光探针在检测次氯酸中的应用。N′-(芘-1-亚甲基)-2-吡啶甲酰肼在室温下能专一性地被次氯酸氧化，在365nm紫外光下溶液颜色由黄绿色荧光转化为亮蓝色荧光。可作为检测次氯酸的荧光探针。

有益效果：与现有的研究成果相比，本发明利用2-吡啶甲酰肼为原料制得的2-吡啶甲酰肼基席夫碱类化合物；该化合物在室温下能专一性地被次氯酸氧化，在365nm紫外光下溶液颜色由黄绿色荧光转化为亮蓝色荧光，该化合物可作为检测次氯酸用荧光探针。

附图说明