[发明专利]一种5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯-6-羧酸类化合物的合成方法有效
| 申请号： | 201910787861.1 | 申请日： | 2019-08-26 |
| 公开（公告）号： | CN110372708B | 公开（公告）日： | 2021-07-09 |
| 发明（设计）人： | 张新迎;张凌华;徐园双;范学森 | 申请（专利权）人： | 河南师范大学 |
| 主分类号： | C07D487/04 | 分类号： | C07D487/04 |
| 代理公司： | 新乡市平原智汇知识产权代理事务所(普通合伙) 41139 | 代理人： | 路宽 |
| 地址： | 453007 河*** | 国省代码： | 河南;41 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 咪唑 氮杂环 庚烯 羧酸 化合物 合成 方法 | ||
1.一种5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯-6-羧酸类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将2-芳基咪唑或2-杂芳基咪唑类化合物1和2-甲烯基丙内酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和氧化剂，于80-120℃反应制得5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯-6-羧酸类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、C1-4烷基或C1-4烷氧基，R2为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、苯基或取代苯基，R3为C1-16烷基、苯基或取代苯基，所述取代苯基苯环上的取代基均为氟、氯、溴、C1-4烷基、C1-4烷氧基或氰基，X为CH或N，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体或五甲基环戊二烯基醋酸铑(III)，氧化剂为醋酸银或碳酸银，溶剂为1,2-二氯乙烷、甲醇、六氟异丙醇、甲苯、乙腈、二氯甲烷或1,4-二氧六环。
2.根据权利要求1所述的5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯-6-羧酸类化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-芳基咪唑或2-杂芳基咪唑类化合物1、2-甲烯基丙内酯类化合物2、催化剂和氧化剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
3.一种5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯-6-羧酸类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将2-芳基咪唑类化合物4和2-甲烯基丙内酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和氧化剂，于80-120℃反应制得5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯-6-羧酸类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：
其中R2为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、苯基或取代苯基，R3为C1-16烷基、苯基或取代苯基，所述取代苯基苯环上的取代基均为氟、氯、溴、C1-4烷基、C1-4烷氧基或氰基，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)、二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体或五甲基环戊二烯基醋酸铑(III)，氧化剂为醋酸银或碳酸银，溶剂为1,2-二氯乙烷、甲醇、六氟异丙醇、甲苯、乙腈、二氯甲烷或1,4-二氧六环。
4.根据权利要求3所述的5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯-6-羧酸类化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-芳基咪唑类化合物4、2-甲烯基丙内酯类化合物2、催化剂和氧化剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
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