[发明专利]一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类似物作为杀菌剂的应用有效

专利信息
申请号: 201910791653.9 申请日: 2019-08-26
公开(公告)号: CN110367265B 公开(公告)日: 2022-02-15
发明(设计)人: 翁建全;徐雯秀;朱亚波;刘幸海 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: A01N43/78 分类号: A01N43/78;A01P3/00
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 周红芳
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯基 噻唑 结构 苯乙烯 类似物 作为 杀菌剂 应用
【权利要求书】:

1.一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物的结构如式(I)所示:

取代基R(n)为邻甲基;所述含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物用于制备防治小麦赤霉病的杀菌剂。

2.如权利要求1所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物的合成方法包括以下步骤:

1)如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑与如式(Ⅲ)所示的亚磷酸三乙酯于回流状态下进行反应,TLC监测至反应结束后,浓缩脱去多余的亚磷酸三乙酯,得浓缩液;

2)在步骤1)所得浓缩液中加入溶剂DMF、氢氧化钠和如式(IV)所示的取代苯甲醛,在室温下反应,TLC监测至反应结束,最后经后处理制得如式(I)所示的含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物;

取代基R(n)为邻甲基。

3.如权利要求2所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑、如式( III )所示的亚磷酸三乙酯、如式(IV)所示的取代苯甲醛以及氢氧化钠的投料物质的量之比为1 : 10.0~30.0 : 1.0~8.0 : 1.0~20.0。

4.如权利要求3所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑、如式( III )所示的亚磷酸三乙酯、如式(IV)所示的取代苯甲醛以及氢氧化钠的投料物质的量之比为1 : 15.0~20.0 : 1.0~3.0 : 1.0~5.0。

5.如权利要求2所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑与溶剂DMF的质量比为1 :2.0~20。

6.如权利要求5所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(Ⅱ)所示的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑与溶剂DMF的质量比为1 :4.0~10。

7.如权利要求2所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于步骤1)的反应时间为1~3小时,步骤2)的反应时间为1~4小时。

8.如权利要求2所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于步骤2)后处理过程如下:反应结束后,反应液中加入大量冰水,搅拌,若有固体析出,过滤,滤饼用有机溶剂重结晶提纯得到如式(I)所示的含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物;若无固体析出,则用乙酸乙酯萃取、脱溶后,残余液体用柱层析分离得到如式(I)所示的含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物;其中,冰水的加入质量与步骤1)加入的5-溴-2-(溴甲基)-4-(4-氟苯基)噻唑的质量比为50~150:1。

9.如权利要求8所述的一种含苯基噻唑结构的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于重结晶所用有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯或正己烷;柱层析所用洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合液,乙酸乙酯与石油醚的体积比为1: 3~5。

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