[发明专利]检测黏度的高分子荧光探针及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201910801285.1 申请日: 2019-08-28
公开(公告)号: CN110483682B 公开(公告)日: 2021-03-16
发明(设计)人: 耿兵;陈慧颖;赵建志;王永康;梁吉虹 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C08F220/20 分类号: C08F220/20;C08F220/36;C09K11/06;G01N11/00;G01N21/64
代理公司: 济南誉丰专利代理事务所(普通合伙企业) 37240 代理人: 薛鹏喜
地址: 250022 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 检测 黏度 高分子 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种高分子荧光探针,所述高分子荧光探针具有式I所示的结构:

其中,m,n均为自然数;1≤n≤9,100(m:n)200。

2.权利要求1所述的高分子荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

将式II所示的含有荧光团的单体探针、丙烯酸羟乙酯和偶氮二异丁腈溶解在有机溶剂中,在惰性气体保护下,恒温反应,反应后经沉析、干燥,得到高分子荧光探针;

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,式II所示的含有荧光团的单体探针、丙烯酸羟乙酯和偶氮二异丁腈加入的摩尔比为1:100:1。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为环己酮或N,N-二甲基甲酰胺中的一种。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,恒温反应的温度为60-70℃,反应时间为10-24h。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,式II所示的含有荧光团的单体探针由如下方法制备而成:

(1)以4-二乙氨基酮酸和环己酮为原料,在浓硫酸中加热反应,得到化合物1;

(2)将化合物1和费舍尔氏醛在乙酸酐中加热反应,经分离纯化得到化合物2;

(3)将化合物2溶于1,2-二氯乙烷中,进行酰氯化反应,得到化合物3;

(4)将化合物3与丙烯酸羟乙酯搅拌反应,分离纯化,得到式II所示的含有荧光团的单体探针;

其中,化合物1、化合物2和化合物3的结构式分别如下所示:

7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,4-二乙氨基酮酸和环己酮的摩尔比为1:2,反应温度为85℃,反应时间为4h。

8.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,化合物1和费舍尔氏醛的摩尔比为1:1,反应温度为50℃,反应时间为30min。

9.权利要求1所述的高分子荧光探针在如下1)-3)至少一项中的用途:

1)检测溶液和/或生物体系的黏度;

2)制备用于检测溶液和/或生物体系黏度的试剂;

3)作为溶液和/或生物细胞中黏度变化的指示剂。

10.一种检测细胞内黏度的方法,其特征在于,包括以下步骤:

将待检测细胞与权利要求1所述的高分子荧光探针混合孵育,然后进行生物成像,所述生物成像为单光子成像,激发波长为561nm,发射波长为570-620nm,根据成像结果对细胞内黏度进行判断。

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