[发明专利]一种含酰胺N取代苯并咪唑二胺及其制备方法

说明书

本发明提供了一种含酰胺N取代苯并咪唑二胺及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的含酰胺N取代苯并咪唑二胺具有式I所示结构。本发明中通过在二胺分子中引入酰胺和N取代苯并咪唑这两种基团，得到了具有新结构和新性能的含酰胺N取代苯并咪唑二胺，本发明提供的含酰胺N取代苯并咪唑二胺具有优异的尺寸稳定性、热稳定性和机械性能。本发明所提供的含酰胺N取代苯并咪唑二胺通过缩合、关环和还原三步法制备，合成路线较短，原料价廉易得，工艺安全性高，操作简便，生产成本较低，反应产率较高，适合工业化生产。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种含酰胺N取代苯并咪唑二胺及其制备方法。

背景技术

二胺类化合物是一类重要的化工原料或中间体，它还可以作为单体用于合成新型聚酰亚胺、聚酰胺、聚脲、有机硅等多种聚合物。通过在二胺结构中引入特殊的取代基，可以有效提高材料的机械性能、耐化学腐蚀性、耐高温性、抗燃性，从而拓展二胺类化合物的应用领域。

苯并咪唑是一种典型的刚性芳香族杂环单元，将其引入高分子主链中可明显提高材料力学性能和耐热性能；酰胺键的引入可大大加强材料的机械性能和提高材料的尺寸稳定性。目前苯并咪唑二胺和含有酰胺的二胺都有被成功合成，例如“Synthesis andCharacterization of Thermally Stable,High-Modulus Polyimides ContainingBenzimidazole Moieties”(Shuang Wang等，《Journal ofPolymer Science:Part A:Polymer Chemistry》第47期，第2024-2031页，2009年)一文公开了在195℃条件下将多聚磷酸关环得苯并咪唑二胺；“含有氢键的聚酰亚胺薄膜的制备和性能表征”(申晓华等，《高分子材料科学与工程》，第5期，第125-128页，2012年)一文公开了利用缩合反应制备含酰胺的二胺单体。

然而，对仅仅含有苯并咪唑或酰胺的二胺类化合物来说，其机械性能和尺寸稳定性仍有待提高。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含酰胺N取代苯并咪唑二胺及其制备方法。本发明提供的含酰胺N取代苯并咪唑二胺为原料制备的材料尺寸稳定性、热稳定性和机械性能优异。

本发明提供的制备方法操作简单、工业化生产。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种含酰胺N取代苯并咪唑二胺，具有式I所示结构：

式I中，X包括以下取代基中的任意一种：

本发明提供了上述技术方案所述含酰胺N取代苯并咪唑二胺的制备方法，包括以下步骤：

将对硝基苯甲酰氯、氰胺、缚酸剂和第一溶剂混合，进行缩合反应，得到N-氰基对硝基苯甲酰胺；

将所述N-氰基对硝基苯甲酰胺、苯胺衍生物、酸性催化剂和第二溶剂混合，进行关环反应，得到含酰胺N取代苯并咪唑二硝基；

在保护性气氛条件下，将所述含酰胺N取代苯并咪唑二硝基、加氢催化剂和第三溶剂混合，充入氢气进行还原反应，得到具有式I所示结构的含酰胺N取代苯并咪唑二胺；

所述苯胺衍生物具有式A所示结构：

式A中，X包括以下取代基中的任意一种：

优选的，所述缚酸剂包括三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾和氢氧化钠中的一种或几种。

优选的，所述酸性催化剂包括醋酸、硫酸和盐酸中的一种或几种；