[发明专利]一种苯并苝三酰亚胺衍生物阴离子自由基L型π-二聚物及其制备方法有效
申请号: | 201910813694.3 | 申请日: | 2019-08-30 |
公开(公告)号: | CN110483518B | 公开(公告)日: | 2020-07-03 |
发明(设计)人: | 刘雪强;吴思雨;张海全 | 申请(专利权)人: | 燕山大学 |
主分类号: | C07D471/22 | 分类号: | C07D471/22;C07C231/12;C07C233/03 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 赵晓琳 |
地址: | 066000 河北省*** | 国省代码: | 河北;13 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苝三酰 亚胺 衍生物 阴离子 自由基 二聚物 及其 制备 方法 | ||
1.一种苯并苝三酰亚胺衍生物阴离子自由基L型π-二聚物,其特征在于,具有式Ⅰ所示结构,
其中,R为异辛基、正十一烷基、环己基或苯基。
2.权利要求1所述苯并苝三酰亚胺衍生物阴离子自由基L型π-二聚物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将苝二酰亚胺衍生物、四氯苯醌、马来酸酐和硝基苯混合后,在保护气氛中,进行狄尔斯-阿尔德反应,得到苯酐并苝二酰亚胺衍生物;
将所述苯酐并苝二酰亚胺衍生物、五氟苯胺和N,N'-二甲基甲酰胺混合后,进行酰胺化和π二聚化反应,得到苯并苝三酰亚胺衍生物阴离子自由基L型π-二聚物;
所述苝二酰亚胺衍生物具有式Ⅱ所示结构,所述苯酐并苝二酰亚胺衍生物具有式Ⅲ所示结构:
式Ⅱ和式Ⅲ中的R为异辛基、正十一烷基、环己基或苯基。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述苝二酰亚胺衍生物、四氯苯醌和马来酸酐的摩尔比为1:6~10:100~200,所述苝二酰亚胺衍生物与硝基苯的质量比为1:15~25;所述苯酐并苝二酰亚胺衍生物和五氟苯胺的摩尔比为1:4~6。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述狄尔斯-阿尔德反应的温度为200~220℃,时间为20~24h。
5.根据权利要求2~4任一项所述的制备方法,其特征在于,狄尔斯-阿尔德反应完成后,还包括后处理,所述后处理为将所述狄尔斯-阿尔德反应所得反应液与乙酸乙酯和丙酮的混合液混合后,依次经超声和固液分离,然后将所得固体干燥,得到苯酐并苝二酰亚胺衍生物。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述乙酸乙酯和丙酮的混合液中乙酸乙酯和丙酮的体积比为1:1~1.5,所述狄尔斯-阿尔德反应所得反应液与乙酸乙酯和丙酮的混合液的体积比为1:40~60。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述酰胺化和π-二聚化反应的温度为120~140℃。
8.根据权利要求2和6~7任一项所述的制备方法,其特征在于,酰胺化和π-二聚化反应完成后,还包括后处理,所述后处理为将酰胺化和π-二聚化反应所得混合液中的N,N'-二甲基甲酰胺去除,然后以二氯甲烷为洗脱剂柱层析,得到苯并苝三酰亚胺衍生物阴离子自由基L型π-二聚物。
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