[发明专利]一种大双折射率的含氟苯并噁唑液晶化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种大双折射率的含氟苯并噁唑液晶化合物及其合成方法，所述液晶化合物的结构式为式中R代表C₅～C₁₂的直链烷基，X代表H、CH₃、NO₂。该化合物是以3‑氟对溴苯甲醛、2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇、1‑碘‑4‑(烷氧基)苯、氨基酚为原料，通过Sonogashira偶联、亲核加成、关环等反应制备。本发明液晶化合物具有宽的向列相区间和大双折射率，可应用于液晶光学器件中和双频液晶显示模式。

技术领域

本发明属于材料技术领域，具体涉及一种大双折射率的含氟苯并噁唑液晶化合物及其合成方法。

背景技术

液晶材料广泛应用于平板电脑、手机、笔记本电脑和高清电视等显示领域，以及光调制器、激光光束偏转、自适应光学等非显示领域。液晶光电器件具有驱动电压低、相位调制量大、重量轻、功耗低等优点。

液晶材料是液晶光电器件的关键核心材料，而液晶光电器件的性能优化主要是通过调控液晶材料的结构和组分来实现。近年来，快速响应是液晶光电器件一直追求的重要发展方向。为了提高液晶光电器件的响应速度，一方面可以采用低粘度的液晶化合物，液晶化合物的粘度与液晶器件的响应时间有直接关系，即液晶材料的粘度越低，液晶器件的响应时间越小、响应速度越快；另一方面可以降低液晶器件盒厚，液晶器件盒厚越低，响应速度越快，而使用大光学各向异性(Δn)液晶材料能够在实际应用中有效减小液晶器件盒厚。因而大Δn液晶是液晶光电器件实现快速响应的关键材料。

常见的液晶材料主要有酯类液晶、桥键类液晶、含氟液晶等。中心桥键是双键、酯基、甲亚氨基、偶氮基、氧化偶氮基等功能团，这些功能团和苯环类组成供电子共轭体系，形成整个分子链不易弯曲的刚性体。末端基团有烷基、烷氧基、酯基、羧基、氰基、硝基、氨基等，末端基直链长度和极性基团的极性使液晶分子具有一定的几何形状和极性。中心和末端基不同组合形成不同液晶相和不同物理特性。液晶分子的几何形状、极性官能团位置和极性大小、苯环面向以及分子之间的相互作用等诸因素决定了液晶的物理性能和各向异性。其中通过引入炔键、增加苯环、引入氰基或异硫氰基等增加液晶分子共轭长度，作为提升液晶化合物的Δn的有效方法。目前虽然有不少液晶材料，但是其Δn不够大、种类不够多，限制了其在液晶光电器件中的应用。尤其可作为液晶光电器件使用的大Δn芳杂环类液晶化合物种类非常少。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有大双折射率的含氟苯并噁唑液晶化合物，并为该液晶化合物提供一种工艺步骤简单、收率高的合成方法。

针对上述目的，本发明所采用的大双折射率的含氟苯并噁唑液晶化合物的结构式如下：

式中R代表C₅～C₁₂的直链烷基，X代表H、CH₃、NO₂中任意一种。

上述大双折射率的含氟苯并噁唑液晶化合物的合成法如下：

1、合成4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇

将3-氟对溴苯甲醛、对甲苯磺酸、乙二醇加入三氯甲烷中，在50～70℃反应6～8h，减压蒸除溶剂，然后在氮气保护下，加入2-甲基-3-丁炔-2-醇、碘化亚铜、三苯基膦、四(三苯基膦)钯、三乙胺，在80～90℃下反应8～10h，分离纯化，得到4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-氟苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇，反应方程式如下：

2、合成2-(3-氟-4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯基)-1,3-二氧戊环