[发明专利]一种酚酞类席夫碱荧光探针及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种酚酞类席夫碱荧光探针及其制备方法与应用，涉及荧光分子探针领域。本发明的酚酞类席夫碱荧光探针用于在溶剂中识别Al³⁺；本发明的制备方法包括以酚酞为原料合成中间体酚酞双醛，以异喹啉羧酸为原料合成中间体异喹啉酰肼，再以中间体酚酞双醛和中间体异喹啉酰肼为原料合成酚酞类席夫碱荧光探针。本发明荧光探针与其他常见离子作用荧光信号基本没有变化，对Al³⁺有专一的选择性识别，具有较高的抗干扰能力，灵敏度高，检测限低。

技术领域

本发明属于荧光分子探针领域，特别是涉及一种酚酞类席夫碱荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术

Al³⁺作为地壳中第三丰富的金属元素，被广泛的应用于食品包装与药品包装以及食品添加剂中。过多的铝离子的摄入会给人类的健康系统带来一些隐患，例如老年痴呆症、阿尔茨海默病、帕金森病等。另外，地表水中过高的铝离子浓度会阻碍植物的生长，对其根和种子的生长有着显著的抑制作用。分子荧光探针具有反应速率快，检出限低，对生命体一般没有破坏性等优点，是近年来的研究热点。然而传统的荧光探针有着荧光量子产率不高、合成方法复杂等缺点。因此，开发一种设计简便，所需原料易获取，且高效识别铝离子的新型荧光探针势在必行。

发明内容

本发明的目的是提供一种新型的高灵敏度、拥有较高的抗干扰能力且对Al³⁺有专一识别性的酚酞类席夫碱荧光探针及其制备方法与应用。

为实现上述目的，本发明的技术解决方案是：

一种酚酞类席夫碱荧光探针，其特征在于,所述的酚酞类席夫碱荧光探针的分子结构式如式(Ⅰ)所示：

所述的酚酞类席夫碱荧光探针的应用，其特征在于，所述酚酞类席夫碱荧光探针用于在DMSO溶剂中识别Al³⁺。

一种酚酞类席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

S1、酚酞双醛的合成：将酚酞和六次甲基四胺溶于三氟乙酸中，搅拌加热至70-100℃后反应7-8h，再用旋蒸除去多余的三氟乙酸,加入60mL水，在50-70℃加热下，搅拌25-35mins，冰浴冷却，析出白色固体即酚酞双醛，反应式如下：

S2、合成异喹啉酰肼：将异喹啉羧酸溶于甲醇中，缓慢滴加浓硫酸8-10ml，搅拌加热至65-80℃后反应15-18h，冰浴冷却，加入饱和碳酸氢钠溶液，用二氯甲烷萃取，再用无水硫酸钠干燥有机相，减压抽滤，滤液减压旋蒸除去二氯甲烷，得固体异喹啉羧酸甲酯，将得到的固体产物溶于甲醇，加入水合肼，搅拌加热至65-80℃反应22-26h，冰浴冷却，旋蒸除去多余的溶剂甲醇，最后用无水乙醇重结晶，得白色固体产物异喹啉酰肼，反应式如下：

S3、酚酞类席夫碱荧光探针的合成：将步骤S1得到的酚酞双醛和步骤S2得到的异喹啉酰肼溶于无水乙醇中，在氮气氛围下，搅拌加热至70-80℃后反应10-12h，趁热过滤，用无水乙醇冲洗得到黄色固体产物即席夫碱荧光探针，反应式如下：

优选地，步骤S1中所述的酚酞:六次甲基四胺的摩尔比为1:(1.2-1.5)。

优选地，步骤S2中所述的异喹啉羧酸与甲醇的摩尔比为1:(10-13)。

优选地，步骤S3中所述的酚酞双醛与异喹啉酰肼的摩尔比为1:(4-5)。

进一步地，所述步骤S2中异喹啉酰肼的合成采用一锅法制备。

本发明具有以下有益效果：