[发明专利]一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201910826181.6 申请日: 2019-09-03
公开(公告)号: CN110423488A 公开(公告)日: 2019-11-08
发明(设计)人: 何松;殷晓希;曾宪顺 申请(专利权)人: 天津理工大学
主分类号: C09B23/14 分类号: C09B23/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 代理人: 颜济奎
地址: 300384 天津市西青*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 红外发射 花菁染料 荧光染料 可用 检测 设计合成 细胞成像 线粒体 制备 斯托克斯位移 最大发射波长 生物相容性 安全简便 靶向定位 纯水体系 近红外区 生物毒性 亚细胞器 粘度变化 灵敏度 甲川链 染料 荧光 淬灭 合成 展示
【权利要求书】:

1.一种可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料,其发射波长位于深红及近红外区,结构式如下:

2.一种权利要求1所述可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的制备方法,制备流程如下所示:

具体制备步骤如下:

1)将2-甲基间二苯酚与醋酸甲脒溶于THF中,搅拌加热到55-60℃时,加入乙酸酐继续反应24-26h,反应完成后将溶剂减压蒸馏出,室温下加水搅拌2-3h后,再加入1M稀盐酸搅拌18-24h,有固体析出,抽滤出固体,分别用水和石油醚进行洗涤,得到橙红色中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛;

2)将中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛和3-乙基-2-甲基苯并噻唑鎓碘化物溶于无水乙醇中,加入哌啶,温度升至90-95℃,密闭条件下反应24-30h,冷却至室温,再加入氟硼酸搅拌反应2-3h,有黑色固体析出,抽滤后用乙醇洗涤,再用二氯甲烷和石油醚重结晶,得到黑色目标产物即近红外发射花菁类荧光染料。

3.根据权利要求2所述的可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的制备方法,其特征在于:步骤1)中所述2-甲基间二苯酚、醋酸甲脒和乙酸酐的摩尔比为1:4:8;2-甲基间二苯酚和醋酸甲脒的总重量与溶剂THF的重量比为1:30;反应后处理时所用水和稀盐酸的体积比是2:1,二者总体积与反应液的体积比是1:1;固体洗涤时所用水和石油醚的体积比是2:1;二者总体积与所述水和稀盐酸的总体积比是1:1。

4.根据权利要求2所述的可用于检测生理粘度的近红外发射花菁类荧光染料的制备方法,其特征在于:步骤2)所述中间产物4,6-二羟基-5-甲基-1,3-苯二甲醛和3-乙基-2-甲基苯并噻唑鎓碘化物的摩尔比为1:2,二者的总重量与溶剂无水乙醇的重量比为2:25;哌啶、氟硼酸和溶剂无水乙醇的体积比为1:1:100;固体洗涤时所用乙醇和步骤2)中反应液的体积比是1:1;所述重结晶时二氯甲烷与石油醚的体积比是1:2。

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