[发明专利]一种喹啉酰亚胺类探针分子及其合成方法与应用、喹啉酰亚胺类探针分子络合物及其应用

说明书

本发明提供了一种喹啉酰亚胺类探针分子及其制备方法与应用、喹啉酰亚胺类探针分子络合物及应用，属于有机合成技术领域，本发明提供的喹啉酰亚胺类探针分子具有如下所示结构。本发明提供的喹啉酰亚胺类探针分子将5‑烷基‑5H‑苯并[de][2,6]萘啶‑4,6‑二酮与2,2'‑二吡啶甲基胺结合，使该类探针分子可以高选择性、灵敏度荧光猝灭检测Cu²⁺。当所述喹啉酰亚胺类探针分子与Cu²⁺络合形成络合物后，该络合物能够高选择性地荧光增强识别各种环境下的半胱氨酸。依次交替加入Cu²⁺和半胱氨酸，该类喹啉酰亚胺分子形成“关‑开‑关”荧光循环回路，据此可以构建分子水平的、具有“读‑写‑读‑擦除”功能的可逆分子器件。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种喹啉酰亚胺类探针分子及其合成方法与应用、喹啉酰亚胺类探针分子络合物及其应用。

背景技术

众所周知，Cu²⁺是人体内第三丰富的过渡金属，在人体的基本生理过程中发挥至关重要的作用。同时，作为一种重要的环境污染物，过量的Cu²⁺摄入会改变细胞的稳态，导致神经退行性疾病。另外，半胱氨酸(Cys)，作为一种含硫醇的氨基酸，在氧化还原反应和细胞解毒等许多生理过程中起着关键作用。Cys在细胞内含量与许多疾病，如阿尔茨海默病、艾滋病和癌症等密切相关。因此，能够有效监测细胞内Cu²⁺和Cys的分析方法有助于阐明两者在健康和疾病状态下的行为。荧光检测技术由于有操作简单、灵敏度高和响应速度快等优势，被广泛用于Cu²⁺及Cys的检测。

喹啉酰亚胺类化合物具有喹啉和萘酰亚胺基团的嵌合结构，并且其荧光性能优于喹啉和萘酰亚胺基团。与喹啉基团相比，喹啉酰亚胺类化合物的激发和发射波长均红移至可见光区，避免了喹啉基团需用紫外光激发分子发射荧光的弊端；而与萘酰亚胺基团相比，N原子的引入不仅使发射波长红移，还能够增加化合物的水溶性。然而，尽管喹啉酰亚胺类化合物的合成于2004 年就已经被报道(M.F.A.Gradillas,A.Gómez,N.Acero,F.Llinares,D. -Mingarro,C.Abradelo,F.Rey-Stolle,M.Yuste,J.Campos,Gallo,A. Espinosa,Synthesis,biological activity and quantitative structure-activity relationship study of azanaphthalimide and arylnaphthalimidederivatives,J.Med. Chem.2004,47,2236-2242)。但目前为止，仅有两篇文献描述了此类化合物的荧光性能(J.A.González-Vera,F.Fueyo-González,I.Alkorta,M.Peyressatre,M.C.Morris,R.Herranz,Highly solvatochromic and tunable fluorophores based ona 4,5-quinolimide scaffold:novel CDK5 probes,Chem.Commun.2016,52, 9652-9655；Y.Zhang,X.Guo,M.Zheng,R.Yang,H.Yang,L.Jia,M.Yang,A 4,5-quinolimide-basedfluorescent sensor for the turn-on detection of Cd²⁺with live-cell imaging,Org.Biomol.Chem.2017,15,2211-2216)，未见喹啉酰亚胺类化合物其他功能的报道。

发明内容

有鉴于此，本发明的目的在于提供一种喹啉酰亚胺类探针分子及其合成方法与应用、喹啉酰亚胺类探针分子络合物及其应用。本发明提供的喹啉酰亚胺类探针分子能够高选择性地检测Cu²⁺。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：