[发明专利]一种透明质酸衍生物及其制备方法

说明书

本发明提供了一种透明质酸衍生物及其制备方法，透明质酸衍生物的结构式为：。所述的透明质酸衍生物的平均分子量小于200KDa，抗坏血酸取代度为0.04‑1.0。上述透明质酸衍生物可以用于化妆品或食品中作为美白、抗氧化、保湿、美容、护关节成分。

技术领域

本发明属于日用品原料合成领域，涉及一种透明质酸衍生物及其合成方法。

背景技术

透明质酸(Hyaluronic acid，HA)，又名玻尿酸，分子结构为D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的双糖单元的重复结构，是大分子粘多糖。透明质酸是目前发现的自然界保湿性最好的物质，它可以改善皮肤的代谢，使皮肤变得光滑富有弹性，故常用于化妆品中。

透明质酸钠

抗坏血酸及其衍生物类的化妆品最大的功效就是美白皮肤。抗坏血酸的美白功效是因为其拥有抑制黑色素形成以及减少黑色素的能力。抗坏血酸除具有美白作用以外还有收缩毛孔，调整皮肤纹理等作用。许多美白产品中都添加抗坏血酸，因其可以帮助皮肤抵御紫外线侵害，避免黑斑、雀斑的产生，极具美白作用。夏日预防日晒后肌肤受损，促进新陈代谢，排除黑色素，淡化斑点等。然而，抗坏血酸易氧化而变质，透明质酸衍生物可以很好的克服抗坏血酸易氧化的特点，同时保留了美白和保湿的作用。该类衍生物可应用于化妆品等领域。但是，目前尚无该类化合物的合成。

发明内容

针对目前抗坏血酸易氧化变质的问题，本发明提供一种透明质酸衍生物，既具有抗坏血酸的美白作用又具有透明质酸的保湿作用，而且性质稳定不易分解。

本发明的另一目的是提供一种上述透明质酸衍生物的制备方法，原料易得、制备方法简单。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。

一种透明质酸衍生物，其结构式为：

。

优选的，所述透明质酸衍生物的平均分子量小于200KDa，优选为4KDa-10KDa。

优选的，所述透明质酸衍生物中的取代度为0.04-1.0；优选为0.3-1.0。

一种上述透明质酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：

（1）氮气保护下，乙酰化透明质酸钠与过量三溴化磷在醋酸中室温反应，分离纯化得到中间体一；

（2）氮气保护下，中间体一和5,6-O-异丙叉基抗坏血酸在碳酸钾存在下于DMF中室温反应，分离纯化得到中间体二；

（3）中间体二和过量醋酸溶液加热反应，分离纯化后得到中间体三；

（4）中间体三和甲醇钠在甲醇中室温反应，反应产物分离纯化后获得透明质酸衍生物。

步骤（1）中，还包括反应过量三溴化磷的步骤：-10-0℃下滴加水，然后于室温下反应。具体的，步骤（1）为：氮气保护下，乙酰化透明质酸钠与过量三溴化磷在醋酸中室温反应，然后在-10-0℃下滴加水，再于室温下反应，分离纯化得到中间体一。

步骤（1）中，所述乙酰化透明质酸钠中乙酰基的取代度为2.7-3.7。优选的，取代度为3.2-3.7。所述乙酰化透明质酸钠的平均分子量不大于200KDa。优选的，平均分子量为4KDa-10KDa。

所述乙酰化透明质酸钠与三溴化磷的质量比例为14:1-9:1。

步骤（1）中，所述分离纯化步骤为：用蒸馏水洗涤上述反应产物溶液，得到棕黄色纤维状沉淀，过滤并干燥、粉碎。

步骤（1）中，升温反应温度为30-60℃。

步骤（2）中，中间体一和5,6-O-异丙叉基抗坏血酸的质量比为1:1.5-1:2。