[发明专利]内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法与抗菌应用有效
申请号: | 201910874605.6 | 申请日: | 2019-09-17 |
公开(公告)号: | CN110627680B | 公开(公告)日: | 2020-10-02 |
发明(设计)人: | 王宗德;冯雪贞;肖转泉;陈金珠;范国荣;陈尚钘;廖圣良;罗海;贺璐;王鹏;司红燕;黎炳华 | 申请(专利权)人: | 江西农业大学 |
主分类号: | C07C249/08 | 分类号: | C07C249/08;C07C249/12;C07C251/38;A01N35/10;A01P3/00 |
代理公司: | 南昌卓尔精诚专利代理事务所(普通合伙) 36133 | 代理人: | 徐柳华 |
地址: | 330000 江西省南*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 内型异莰 烷基 甲醛 及其 合成 方法 抗菌 应用 | ||
本发明公开了内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法与抗菌应用,内型异莰烷基甲醛与羟胺盐酸盐在碱性化合物作用下进行肟化反应,羟胺盐酸盐和碱性化合物的用量比为等当量,反应完成后经脱除溶剂、萃取、洗涤、干燥、回收溶剂、真空蒸馏得到内型异莰烷基甲醛肟;内型异莰烷基甲醛肟与卤代烷在碱和相转移催化剂作用下进行醚化反应,反应完成后萃取、洗涤、干燥、蒸馏除溶剂后真空蒸馏得到内型异莰烷基甲醛肟的烷基醚。合成过程操作简便,产物收率较高,纯度高;内型异莰烷基甲醛肟对12种植物病原真菌的生长有很好的抑制作用,有的超过甚至远远超过百菌清抑菌效果,内型异莰烷基甲醛肟烷基醚对其中6种植物病原真菌的生长也有一定抑制作用。
技术领域
本发明属于天然产物化学合成领域,具体涉及内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法与抗菌应用。
背景技术
莰烯存在于多种天然精油中,工业上主要由松节油的主成分α-蒎烯通过催化异构制得,是一种重要的精细化工中间体。莰烯经过甲酰化反应可制得ω-甲酰基莰烯(含E,Z两种异构体),再在钯炭催化剂作用下高压氢化可得到异莰烷基甲醛,其中内型异构体的含量达95%以上,5%以下为外型异构体。
肟类化合物是醛、酮分子中的羰基(C=0)和羟胺(H2N-OH)发生缩合反应形成的产物,这是一类具有良好生物活性的化合物,如杀虫、抗菌、抗病毒、除草、增效等,且有低毒的特点,可作为某些类型农药的重要成分。肟类化合物还可以进一步合成肟醚、肟酯、胺类化合物等,亦具有良好的生物活性。
目前,尚未见内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成报道以及它们在抗菌方面应用的报道。本专利公开一种合成内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的方法以及这些化合物在抗菌方面的应用。
发明内容
本发明提出了内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法与抗菌应用,以解决上述背景技术中提出的问题。本发明的技术方案是这样实现的:
内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法,所述合成方法如下:
内型异莰烷基甲醛与羟胺盐酸盐在碱性化合物作用下进行肟化反应,羟胺盐酸盐和碱性化合物的用量比为等当量,反应完成后经脱除溶剂、萃取、洗涤、干燥、回收溶剂、真空蒸馏得到内型异莰烷基甲醛肟;内型异莰烷基甲醛肟与卤代烷在碱和相转移催化剂作用下进行醚化反应,反应完成后萃取、洗涤、干燥、蒸馏除溶剂后真空蒸馏得到内型异莰烷基甲醛肟的烷基醚,合成过程如下式所示:
在本发明的内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法中,所述的内型异莰烷基甲醛和羟胺盐酸盐的物质的量比为1:1.2~1.3。
在本发明的内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法中,所述的肟化反应在溶剂中进行,所用的溶剂为水或乙醇-水混合液,所述的碱性化合物为碳酸氢钠、碳酸钠、醋酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺或吡啶。
在本发明的内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法与抗菌应用中,所述的肟化反应的反应温度为50~60℃。
在本发明的内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法中,所述的卤代烷为含乙基、正丙基、正丁基,正戊基、正己基的溴代烷,或含乙基、正丙基、正丁基,正戊基、正己基的氯代烷,或含乙基、正丙基、正丁基,正戊基、正己基的碘代烷,所述的内型异莰烷基甲醛肟和卤代烷的物质的量比为1:1.5~2.0。
在本发明的内型异莰烷基甲醛肟及其烷基醚的合成方法中,其特征在于,所述的醚化反应在溶剂中进行,所用的溶剂为苯、环己烷、甲苯或二甲苯,所用的碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
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