[发明专利]苯并恶唑-2-丙烯酸酯及其合成方法

说明书

一种苯并恶唑‑2‑丙烯酸酯类化合物及其合成方法，其特征在于该化合物的结构为：，其中R¹为H、甲基、酯基或卤素元素；R²为甲基或乙基。本发明通过3‑（2‑异腈基苯氧基）丙烯酸酯在正丁基催化下的环化反应，该反应可以合成芳环取代的2‑丙烯酸酯基苯并恶唑类化合物。该反应不需要过渡金属催化剂即可顺利进行，反应条件温和，实验操作简便，具有良好的原子经济性。本方法为芳环取代的苯并恶唑‑2‑丙烯酸酯的合成提供了一条新的合成路线，在有机合成中具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明涉及一种苯并恶唑-2-丙烯酸酯及其合成方法。

背景技术

2-取代苯并恶唑类化合物大多具有独特的生理活性和强烈的荧光，在杀菌防腐、抗肿瘤、染料、荧光增白等领域有着广泛的应用，因而对其合成方法有许多研究。但是对于苯并恶唑-2-丙烯酸酯的合成报道则很稀少。近几年文献中报道的合成苯并恶唑-2-丙烯酸酯的方法有以下两种：

Lee等人通过苯并恶唑与丙烯酸酯的交叉脱氢偶练得到了苯并恶唑-2-丙烯酸酯。反应中苯并恶唑与丙烯酸酯在Pd(TFA)₂做催化剂，菲做配体，2.0当量氧化剂AgTFA作用下，在甲苯中130℃下反应得到了2-丙烯酸酯基苯并恶唑，但文献中酯报道了两个例子(Scheme1)。见参考文献：Lee,W.-C.；Wang,T.-H；Ong,T.-G.Ligand promoted Pd-catalyzeddehydrogenative alkenylation of hetereoarenes[J].Chem.Commun.,2014,50(28),3671--3673。

Scheme 1

Sadeghzadeh等人使用负载于金属有机框架金的有机磷络合物HPG@KCC-1/PPh₂/Au NPs做催化剂得到了苯并恶唑-2-丙烯酸酯。反应中苯并恶唑与丙烯酸酯在金的有机磷络合物催化下，使用碳酸钾做碱，在TFA中回流2小时后，在氮气氛围下加入K₂S₂O₈，室温搅拌10分钟后继续回流6-8小时得到碳碳偶联产物2-丙烯酸酯基苯并恶唑(Scheme 2)。见参考文献：Sadeghzadeh,S.M.；Zhiani,R.；Emrani,S.；Ghabdian,M.C–C coupling reactionsusing a gold(III)phosphorus complex confined within metal–organic frameworkfibers in aqueous solution[J].RSCAdv.2017,7,50838-50843。

Scheme 2

以上两种合成苯并恶唑-2-丙烯酸酯的方法，催化剂价格昂贵，反应温度高，产率较低。因此，找到一种原料易得、反应条件温和，操作简单的合成萘衍生物方法有重要的意义。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种苯并恶唑-2-丙烯酸酯。

本发明的目的之二在于提供一种该类化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明反应方程式为：

根据上述反应机理，本发明采用了如下技术方案：

一种苯并恶唑-2-丙烯酸酯类化合物，其特征在于该化合物的

结构为：

其中R¹为H、甲基、酯基或卤素元素；R²为甲基或乙基。