[发明专利]一种长链偶氮苯化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 201910884189.8 | 申请日: | 2019-09-19 |
公开(公告)号: | CN110642744A | 公开(公告)日: | 2020-01-03 |
发明(设计)人: | 江艳;黄金;全小倩;罗文 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
主分类号: | C07C245/08 | 分类号: | C07C245/08 |
代理公司: | 44102 广州粤高专利商标代理有限公司 | 代理人: | 孙凤侠 |
地址: | 511404 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 偶氮苯化合物 光响应性 长链 制备 照射 制备方法和应用 规模化生产 紫外光 燃料材料 新型材料 半衰期 光开关 可控的 光热 反式 光控 蓝光 顺式 转化 应用 回复 | ||
本发明公开了一种长链偶氮苯化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式(Ⅰ)所示;其中,n为10~14的整数。本发明所述长链偶氮苯化合物的结构式为,其中n为10~14的整数;所述化合物具有可控的光响应性,在紫外光(365±15nm)照射下实现反式向顺式转化,而在蓝光(450±15nm)照射下可实现反向转化,同时其回复半衰期较长,优于现有的光响应性化合物,可制备成为光开关和光热燃料材料进行应用,在光控中长期新型材料方面具有巨大的应用前景。同时,本发明所述化合物的制备简单,不需要苛刻的条件,可大批量规模化生产。
技术领域
本发明涉及材料工程技术领域,更具体地,涉及一种长链偶氮苯化合物及其制备方法和应用。
背景技术
偶氮苯是由一个-N=N-基团连接两个苯环,具有反式和顺式两种异构体,其两种异构体能在光、热等外界条件刺激下相互进行转化,体现光致异构化特性。取代偶氮苯双苯环上的氢,其具有不同的回复半衰期。因为偶氮苯衍生物的光致异构化特性和结构的多样性,其在光开关、光储能等领域具有潜在的应用价值。但传统的偶氮苯分子存在回复半衰期短等问题,限制了其应用。
现有技术中,传统的偶氮苯分子存在回复半衰期短的技术缺陷,限制了其在光开关和光储能领域的实际应用。因此,研发出一种回复半衰期长的偶氮苯化合物成为本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种长链偶氮苯化合物。本发明所述长链偶氮苯化合物所述具有可控的光响应性,同时其回复半衰期较长,优于现有的光响应性化合物,可制备成为光开关和光热燃料材料进行应用,为光控中长期新型材料方面奠定基础。
本发明的另一目的在于提供所述长链偶氮苯化合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供所述长链偶氮苯化合物的应用。
本发明的上述目的是通过以下方案予以实现的:
一种长链偶氮苯化合物,其特征在于,其结构如式(Ⅰ)所示:
其中,n为10~14的整数。
优选地,所述n为12或14。
本发明同时还保护所述长链偶氮苯化合物的制备方法,包括如下步骤:
S1.重氮-偶合法制备得到偶氮苯化合物;
S2.将采用酰基氯化剂进行酰氯化,得到中间体1,其中n为10~14的整数;
S3.将中间体1和偶氮苯化合物进行反应,即可得到目标产物。
优选地,步骤S2中,所述酰基氯化剂为为草酰氯或二氯亚砜。
优选地,步骤S2中,和酰基氯化剂的摩尔比为1:1~2。
优选地,步骤S3中,所述偶氮苯化合物为4-(苯偶氮)苯酚。
优选地,步骤S3中,所述中间体1和偶氮苯化合物的摩尔比为1:1~2。
优选地,步骤S1的具体过程为:在0~5℃下重氮和偶合反应分别为0.5~2小时和2~4小时。
优选地,步骤S2中,催化剂为N,N-二甲基甲酰胺,在常温下反应2~4小时。
优选地,步骤S3中,所述反应需在三乙胺存在下进行,三乙胺与中间体1的摩尔比为4~5:1,常温反应8~12小时。
所述长链偶氮苯化合物制备成为光响应材料的应用也在本发明的保护范围之类。
优选地,所述长链偶氮苯化合物可制备成为光开关和/或光热燃料材料进行应用。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
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