[发明专利]室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物及其制备方法和有机发光材料有效
申请号: | 201910888444.6 | 申请日: | 2019-09-19 |
公开(公告)号: | CN110590594B | 公开(公告)日: | 2022-10-21 |
发明(设计)人: | 马骧;王梓妃;李腾;田禾 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
主分类号: | C07C235/12 | 分类号: | C07C235/12;C07C231/12;C07C231/02;C07C233/47;C07K5/065;C07K1/02;C09K11/06 |
代理公司: | 上海翼胜专利商标事务所(普通合伙) 31218 | 代理人: | 翟羽;黄玉祺 |
地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 室温 磷光 发射 有机 氨基酸 衍生物 及其 制备 方法 发光 材料 | ||
本发明提供一种室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物及其制备方法。室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物,具有式(I)所示结构。该些室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物通过使用多种纯有机磷光单体与氨基酸衍生物结合获得,反应原料易得,反应过程简单,产物无毒无害,克服了晶态有机室温磷光材料制备复杂等缺点。
技术领域
本发明涉及有机发光技术领域,特别涉及一种纯有机氨基酸衍生物,以及该纯有机氨基酸衍生物的制备方法和发光材料。
背景技术
目前,由于室温磷光材料在有机发光二极管(OLEDs)、生物成像、分子传感及防伪技术等领域具有广泛的应用,已引起了研究者们的重视。一般情况下,室温磷光材料中需引入无机贵金属材料,如铱、铂等,而含有贵金属的发光材料往往对生物体有害并且成本较高。相比之下,纯有机分子具有相对廉价、对环境友好、稳定性高、结构更容易调节等特点。目前,纯有机室温磷光材料大多数为晶态结构,但单晶结构有着培养条件严苛,结果的重复性不佳,材料稳定性不强,性质易改变等缺点。
因此,需要一种新的有机室温磷光材料,以克服上述现有纯有机室温磷光材料的缺陷。
发明内容
本发明的目的在于提供一种纯有机氨基酸衍生物,通过使用多种纯有机磷光单体与氨基酸衍生物结合获得,反应原料易得,反应过程简单,产物无毒无害,克服了晶态有机室温磷光材料制备复杂等缺点。
为了达到上述目的,本发明提供一种室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物,具有式(I)所示结构:
其中,A基团具有式(A-1)或(A-2)所示结构,R代表磷光单体;
在本发明一实施例中,所述磷光单体选自含溴酚类、含溴杂环或含羰基官能团的芳香环中的一种或几种。
在本发明一实施例中,R基团具有式(R-1)~(R-4)中任一项所示结构:
本发明还提供上述纯有机氨基酸衍生物的制备方法,所述制备方法是将磷光单体、酯化保护的氨基酸衍生物主体与碱在有机溶剂中成醚或亲核反应至完全,经提纯后水解,并调节pH值至酸性,旋干后获得室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物。
在本发明一实施例中,所述酯化保护的氨基酸衍生物主体具有式(i-a-1)或(i-a-2)所示结构:
在本发明一实施例中,所述磷光单体具有式(i-b-1)~(i-b-4)中任一项所示结构:
在本发明一实施例中,所述碱为碳酸铯、碳酸钾、氢氧化钠或氢化钠中的一种或几种。
在本发明一实施例中,所述有机溶剂为四氢呋喃或乙腈。
在本发明一实施例中,所述制备方法包括:制备酯化保护的氨基酸衍生物主体的步骤;以及,以氨基酸衍生物主体制备纯有机氨基酸衍生物的步骤;其中,在所述制备氨基酸衍生物主体的步骤中,通过将酯化保护后的氨基酸与溴乙酰溴反应,获得所述酯化保护的氨基酸衍生物主体。
在本发明一实施例中,在所述以氨基酸衍生物主体制备纯有机氨基酸衍生物的步骤中,将酯化保护的氨基酸衍生物主体、磷光单体与碱在有机溶剂中回流反应至完全,旋干溶剂并以柱层析法提纯,接着以氢氧化钠水解反应至完全后,调节pH值为4,旋干溶剂后获得室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物。
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