[发明专利]具有聚集诱导发光性质的苯丙氨酸衍生物及其制备与应用有效
申请号: | 201910904980.0 | 申请日: | 2019-09-24 |
公开(公告)号: | CN110981742B | 公开(公告)日: | 2022-07-08 |
发明(设计)人: | 朱勍;蒋建泽;刘江 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07C229/36 | 分类号: | C07C229/36;C09K11/06;C07C227/20;G01N21/64 |
代理公司: | 浙江千克知识产权代理有限公司 33246 | 代理人: | 冷红梅 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 聚集 诱导 发光 性质 苯丙氨酸 衍生物 及其 制备 应用 | ||
1.一种具有聚集诱导发光性质的苯丙氨酸衍生物,其结构如式(I)所示:
(I)。
2.制备权利要求1所述的苯丙氨酸衍生物的方法,所述方法包括:
(1)用Boc酸酐保护4-碘-D-苯丙氨酸氨基得到化合物(II);
溶剂中Dixane: H2O体积比为1:1;
(2)化合物(II)与联硼酸频那醇脂在DMF溶剂中,70~80℃和氮气保护条件下,以PdCl2(dppf)为催化剂,在KOAc存在下进行suzuki 反应,反应结束后分离纯化得到化合物(III);
(3)化合物(III)与三苯基溴乙烯在THF和H2O混合溶剂中,70~80℃和氮气保护条件下,以Pd(pph3)4为催化剂,在K2CO3存在下进行suzuki 反应,反应结束后分离纯化得到化合物(IV);
溶剂中THF: H2O体积比为10:1;
(4)化合物(IV)脱去Boc保护基得到化合物(I);
。
3.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中,化合物(II)、联硼酸频那醇脂、PdCl2(dppf)和KOAc的物质的量之比为1:1.5:0.06:2.8。
4.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(2)中,分离纯化方法为柱层析,以二氯甲烷:甲醇体积比30:1混合液为洗脱剂,收集目标组分,干燥,获得所述式(III)化合物。
5.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(3)中,化合物(III)、三苯基溴乙烯、Pd(pph3)4、K2CO3的物质的量之为1:1.2:0.05:3。
6.如权利要求2所述的方法,其特征在于步骤(3)中,分离纯化方法为柱层析,以二氯甲烷:甲醇体积比15:1混合液为洗脱剂,收集目标组分,干燥,获得所述式(IV)化合物。
7.权利要求1所述苯丙氨酸衍生物在制备AIE荧光探针中的应用。
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