[发明专利]一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用

说明书

本公开提供了一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用，其化学结构如式I所示，采用本公开提供的基于蒽环结构的化合物作为荧光探针，能够表现出对单线态氧的灵敏识别，且具有选择性高、荧光近红外以及合成简便等优点。

技术领域

本公开属于单线态氧荧光检测技术领域，涉及一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用。

背景技术

公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

单线态氧(¹O₂)是一种重要的活性氧分子，其分子轨道具有与基态氧分子不同的电子排布，是氧分子处于激发态的一种特殊存在形式，具有较高的能量，化学性质非常活泼，极易与不饱和化合物发生反应，因此，其在有机反应中是一种非常有用的氧化剂，如可氧化共扼链状、环状和多环芳控发生加成反应，生成相对应的内过氧化产物；氧化带有杂原子的化合物生成对应的氧化物等。在生物体内，单线态氧在许多生理活动如诱导基因表达、细胞信号串联、改变线粒体膜的通透性、分子的氧化、细胞免疫等生理过程中起着重要的作用，基于单线态氧的强氧化作用而发展起来的光动力治疗(PDT)手段更是在许多疾病如癌症等的治疗方面发挥着重要作用。在生物体内，许多酶参与下的催化氧化还原反应是单线态氧分子产生的重要来源，如在细胞免疫过程中所需的单线态氧主要就是来源于髓过氧化物酶催化的过氧化氢与氯离子的反应。虽然单线态氧具有重要的生理活性，由于强氧化性，在生物体内单线态氧的过度表达会导致DNA、蛋白及脂肪的氧化损伤，并诱发很多与之有关的疾病。因此，单线态氧的检测对于研究单线态氧的生理功能及疾病的诊断与治疗等都有十分重要的意义。

单线态氧的处于激发态的活性氧分子，其本身的寿命很短，目前对单线态氧的高灵敏度检测仍然较为困难。

发明内容

为了解决现有技术的不足，本公开的目的是提供一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用，采用该化合物作为荧光探针，表现出对单线态氧的灵敏识别，且具有选择性高、荧光近红外以及合成简便等优点。

为了实现上述目的，本公开的技术方案为：

一方面，本公开提供了一种基于蒽环结构的化合物，其化学结构如式I所示，

另一方面，本公开提供了一种基于蒽环结构的化合物的制备方法，包括以9-蒽甲醛、乙基花菁和间硝基苯酚为原料，按照如下反应路线进行反应制备式I所示化合物：

第三方面，本公开提供了一种上述基于蒽环结构的化合物在检测单线态氧中的应用。

第四方面，本公开提供了一种检测单线态氧的荧光探针，活性成分为上述基于蒽环结构的化合物。

第五方面，本公开提供了一种单线态氧的检测方法，将上述基于蒽环结构的化合物或荧光探针放置到待测溶液中，孵育后，进行荧光检测。当采用上述基于蒽环结构的化合物进行检测时，其中的蒽环特异性得与单线态氧结合，原有的共轭被打破，导致荧光产生下降，从而对单线态氧进行检测。

本公开的有益效果为：

1.本公开提供了一种能够精确检测单线态氧的基于蒽环结构的化合物，采用该化合物检测单线态氧时，展现出明显的响应。

2.本公开提供的基于蒽环结构的化合物的荧光发射处于近红外，穿透深度高。

3.本公开提供的基于蒽环结构的化合物对于单线态氧的选择性高，可以在活性氧、活性氮以及自由基等活性分子中准确识别单线态氧。

4.本公开提供的基于蒽环结构的化合物比较稳定，易于储存，且对单线态氧的响应速度快。