[发明专利]苯并噻二唑桥联螺芳基电致发光材料及其制备方法及应用有效
申请号: | 201910961299.X | 申请日: | 2019-10-11 |
公开(公告)号: | CN110776506B | 公开(公告)日: | 2023-10-24 |
发明(设计)人: | 任保轶;孙亚光;熊刚;谭艳梅;黄丹 | 申请(专利权)人: | 沈阳化工大学 |
主分类号: | C07D417/14 | 分类号: | C07D417/14;C09K11/06;H10K50/11;H10K50/12;H10K85/60 |
代理公司: | 沈阳技联专利代理有限公司 21205 | 代理人: | 张志刚 |
地址: | 110142 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻二唑桥联螺芳基 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯并噻二唑桥联双螺[芴-9,9′-氧杂蒽]发光材料,其特征在于,该材料如式1所示结构:
式1:
其中,R为氢原子、氟原子、甲基之一;SFX是骨架结构为螺[芴-9,9′-氧杂蒽]的三维螺芳基,SFX的结构是式2所示的两种结构之一:
式2:
。
2.一种苯并噻二唑桥联双螺[芴-9,9′-氧杂蒽]发光材料制备方法,其特征在于,该制备方法包括以下:
a. 取4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9′-氧杂蒽]-2-基)-1,3,2-二氧环戊硼烷(或:4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9′-氧杂蒽]-2′-基)-1,3,2-二氧环戊硼烷)、4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(或:4,7-二溴-5-氟-苯并噻二唑,4,7-二溴-5-甲基-苯并噻二唑)、钯催化剂和碱投入三口烧瓶中,加入溶剂甲苯后,在真空线上对反应体系抽真空、充氮气3次;磁力搅拌下,加热到90℃反应12小时;加入蒸馏水淬灭反应,二氯甲烷萃取有机相,过滤,滤液水洗3次,无水硫酸镁干燥,旋干,经柱层析后获得到高纯度产物;
b. 2-溴螺[芴-9,9′-氧杂蒽](或2′-溴螺[芴-9,9′-氧杂蒽])、4,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2--二氧环戊硼烷-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑(或:5-甲基-4,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2--二氧环戊硼烷-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑,5-氟-4,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2--二氧环戊硼烷-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑) 、钯催化剂和碱投入三口烧瓶中,加入溶剂甲苯后,在真空线上对反应体系抽真空、充氮气3次;磁力搅拌下,加热到90℃反应12小时;加入蒸馏水淬灭反应,二氯甲烷萃取有机相,过滤,滤液水洗3次,无水硫酸镁干燥,旋干,经柱层析后获得到高纯度产物。
3.根据权利要求1或2所述的一种苯并噻二唑桥联双螺[芴-9,9′-氧杂蒽]发光材料及其制备方法,其特征在于,该材料用于层状结构的有机电致发光器件,其发光层为掺杂或非掺杂结构,多层结构由衬底到阴极依次为:衬底(1)、透明导电膜(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、电子阻挡层(5)、发射层(6)、电子传输层(7)、电子注入层(8)、阴极(9);其器件发射层选择4,4′-二(9-咔唑基)联苯(CBP)为主体材料,发射材料为权利要求1中所述结构,如式1的化合物,掺杂器件中主体材料与掺杂剂的质量比为100 : 5~10;或发射层采取非掺杂结构,无主体材料,单独由结构如式1的材料构成发射层。
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