[发明专利]以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物及其合成方法有效
申请号: | 201911000462.2 | 申请日: | 2019-10-21 |
公开(公告)号: | CN111138389B | 公开(公告)日: | 2023-02-03 |
发明(设计)人: | 高宏;高亚楠;檀贯妮;商士斌;宋湛谦 | 申请(专利权)人: | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 |
主分类号: | C07D307/54 | 分类号: | C07D307/54;H01G9/20 |
代理公司: | 南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙) 32249 | 代理人: | 冯慧 |
地址: | 210042 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 呋喃 衍生物 脱氢 枞酸三芳 胺基 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物,其特征在于,脱氢枞酸三芳胺类化合物作为供电子基团(D),呋喃及其衍生物为π桥,氰基乙酸作为吸电子基团(A)的D-π-A型化合物,具有如下式所示的结构:
其中R1为甲氧基,R2为-H。
2.制备权利要求1所述的以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,在乙腈中,脱氢枞酸三芳胺化合物(I)和NBS反应得到溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II),在氮气存在下,在有机溶剂中,以溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II)和为原料,加入Pd类催化剂和无机盐,在有机溶剂和水的混合溶液中进行C-C偶联反应得到中间化合物(III),再与氰乙酸反应,得到脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物(IV),如下式所示:
3.如权利要求2所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,NBS与脱氢枞酸三芳胺化合物(I)的物料摩尔比为1:1;与溴代脱氢枞酸基三芳胺化合物(II)的物料摩尔比为2:1;氰乙酸与(III)的物料摩尔比为10:1。
4.如权利要求2所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙醇、氯仿、甲苯、二甲苯、邻二甲苯或二氧六环中的任意一种或任意一种与水任意比混合物。
5.如权利要求2所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,所述的钯催化剂为:1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯或醋酸钯中的任一种。
6.如权利要求2所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,所述的无机盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯中的任一种。
7.如权利要求2所述的制备以呋喃衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物的方法,其特征在于,反应温度为50-200℃,反应时间为2-24小时。
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