[发明专利]一种用于检测亚硝酸盐的荧光探针分子及其制备方法

说明书

本发明公开一种用于检测亚硝酸盐的荧光探针分子及其制备方法，该荧光探针分子采用将化合物2‑氨基‑4‑R₂‑5‑R₁‑苯甲酸、2‑氨基苯硫醇、亚磷酸三苯酯和有机氨R₃混合，在空气氛围下，加热反应，待反应冷却至室温后加入甲醇或丙酮和去离子水混合溶剂，得到粗产物；将得到的粗产物经硅胶色谱柱纯化后，即得到黄色固体检测亚硝酸盐的荧光探针分子2‑(2‑氨基‑4‑R_2‑5‑R₁苯基)苯并噻唑，通过荧光信号强度变化来检测亚硝酸盐的含量和浓度。由于亚硝酸盐和探针分子发生化学反应形成特定的含氮杂环，大大提高了检测的特异性和选择性，避免了亚硝酸盐的二次污染，本发明所述的用于检测亚硝酸盐的荧光探针分子制备过程简单，成本低，兼具优异的选择性和灵敏性，能够用于现场快速检测亚硝酸盐，具备广阔的应用前景。

技术领域

本发明涉及一种亚硝酸盐检测的荧光探针分子及其制备方法，属于有机化学领域和分析检测领域，具体是涉及亚硝酸盐检测的荧光探针及制备方法，通过荧光信号强度变化来检测亚硝酸盐的含量和浓度。

背景技术

亚硝酸盐具有着色、防腐和抗氧化等作用，应用于在食品加工以维持食品在存储和出售过程中保持良好的外观而广泛应用。此外，亚硝酸盐可以防止肉毒梭菌的产生，提高食品，特别是肉制品的安全性。但是，应该注意的是，亚硝酸盐在酸性环境下可与亚胺反应生成亚硝胺致癌物(Analyst 1980，105，241–245)，长期积累可能导致食道癌、胃癌以及肝癌等(Cancer Lett.1995,93,17-48)。世界卫生组织已规定，亚硝酸盐的最大限量为65μmmol/L(World Health Organization,2008)，当亚硝酸盐的摄入量达到0.3g就可引起中毒，摄入量达到3g可能导致死亡。误食或饮用亚硝酸盐超标的水可导致人体血液中正常携氧血红蛋白被氧化为高铁血红蛋白，导致血红蛋白在进入人体时不可逆地转化为高铁血红蛋白，从而丧失携氧能力并导致组织缺氧，严重危及生命健康(Sens.Actuators,B 2013,188,806-814)。因此，对亚硝酸盐的快速、灵敏和特异性的痕量检测对食品安全、环境保护和公共卫生等领域具有重要意义。

迄今为止，检测亚硝酸盐的方法如化学发光(Anal.Chem.2011,83,8245-8251)、电化学方法(Electrochem.Commun.2012,17,75-78)、比色法(J.Am.Chem.Soc.2009,131,6362-6363)、毛细管电泳(Talanta 2012,97,142-144)和分光光度法(Chem.Commun.2018,54,12178-12181)等。然而，这些方法要么需要昂贵的仪器、繁琐的检测程序、糟糕的视觉效果和半定量能力等缺点。而传统的检测亚硝酸盐的方法是在酸性环境下采用分光光度法进行检测，但是该方法抗干扰性差、灵敏度低、检测信号弱等缺点。作为比较，荧光光谱检测法具有响应快、灵敏度高、选择性好、价格低廉等优势而受到广泛关注。因此，基于亚硝酸盐的荧光检测是一种优选方法。

目前，对亚硝酸盐的荧光检测尚没有一种具备检测速度快、灵敏度高、抗干扰能力强、检测限低、性能稳定、价格低廉、便携的荧光探针分子。因此，迫切需要开发出一种具备上述优势且制备简单、易于操作的荧光探针分子以满足对亚硝酸盐高效检测的需求，以解决亚硝酸盐现场、快速检测的不足。制备性能优异的荧光探针成为亚硝酸盐检测的当务之急，也是当前和今后食品安全、环境保护、公共卫生等领域中亚硝酸盐快速、现场检测的首选方法，同时也为食品安全监控和市场监督提供有力的保障和技术支撑。