[发明专利]抗病毒活性蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯的合成方法

说明书

本发明公开了一种抗病毒活性蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯的合成方法。以蔗渣木聚糖为主要原料，以肉桂酰氯为酯化剂，三乙胺为催化剂，首先在二氯甲烷溶剂中经酯化反应合成了蔗渣木聚糖肉桂酸酯；再以间氯苯甲酸钠盐溶液为酯化剂，732型强酸性阳离子交换树脂、N,N'‑二异丙基碳二亚胺为复合催化剂，经过二次酯化反应合成蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯。本发明通过两步酯化复合催化反应合成了产物蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯。由于肉桂酸和间氯苯甲酸两种活性基团的引入，不仅改善了原蔗渣木聚糖的理化性质，而且增强了蔗渣木聚糖衍生物的抗病毒活性。

技术领域

本发明涉及精细化工领域，特别是一种抗病毒活性蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯的合成方法。

背景技术

对于人类健康有极大威胁的艾滋病(HIV)，在全世界范围内的传播速度较快。近年来，根据木聚糖酯化衍生物在抗HIV等方面显示出的生物活性，国内外对其进行了一些探索研究。木聚糖水溶性差，活性较低，通过酯化接枝、醚化等化学修饰改性可以弥补木聚糖的缺陷，并进一步提高木聚糖的生物活性。但由于木聚糖的单酯化只引入一种生物活性基团，一般产生的抗病毒效果不理想，如合成木聚糖硫酸酯、木聚糖磷酸酯、木聚糖羧酸酯等。

木聚糖间氯苯甲酸酯具有抗病毒效果，为进一步提高蔗渣木聚糖的生物活性，在蔗渣木聚糖链上引入第二种活性基团肉桂酸酯对蔗渣木聚糖进行双酯化反应得到的衍生物，可较大幅度提高蔗渣木聚糖衍生物的抗病毒等生物活性。

本发明以蔗渣木聚糖为主要原料，以肉桂酰氯为酯化剂，三乙胺为催化剂，首先在二氯甲烷溶剂中经酯化反应合成了蔗渣木聚糖肉桂酸酯；再以间氯苯甲酸钠盐溶液为酯化剂，732型强酸性阳离子交换树脂、N,N'-二异丙基碳二亚胺(DIC)为复合催化剂，经过二次酯化反应合成蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯。

发明内容

本发明的目的是为了增强蔗渣木聚糖的抗病毒活性，扩大其在医药、食品等领域的应用范围，提供了一种抗病毒活性蔗渣木聚糖肉桂酸/间氯苯甲酸双酯的合成方法。

本发明的具体步骤为：

(1)将15～20g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时，得干基蔗渣木聚糖。

(2)称取0.4～0.8g肉桂酰氯于50mL烧杯中，加入20～40mL分析纯二氯甲烷，得酯化剂溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗内，备用。

(3)称取3～6g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，置于装有搅拌器、温度计、回流冷凝装置的250mL四口烧瓶中，再依次加入25～35mL分析纯二氯甲烷、1～2mL分析纯三乙胺，在室温下搅拌30～50分钟，得蔗渣木聚糖活化液。

(4)将步骤(3)所得活化液升温至60～70℃，然后滴加步骤(2)所得酯化剂溶液至四口烧瓶中，控制滴加时间为20～40分钟。待酯化剂溶液滴加完毕后，继续反应2～3小时，将物料冷却至室温。

(5)将步骤(4)所得物料抽滤，依次分别用15～30mL无水乙醇、30～40mL分析纯丙酮和20～30mL去离子水洗涤、抽滤。滤饼置于50～60℃的恒温真空干燥箱中干燥24小时，得到蔗渣木聚糖肉桂酸酯。

(6)将8～10g间氯苯甲酸、30～40mL质量分数为3％～5％的氢氧化钠溶液依次加入到装有搅拌器、温度计、回流冷凝装置的250mL四口烧瓶中，在室温下搅拌20～40分钟，得对氯苯甲酸钠盐溶液。