[发明专利]一种联苯类化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种联苯类化合物的合成方法，以芳香硼酸为反应底物，钯为催化剂，加入催化量的相转移催化剂，在次氯酸钠水溶液中，50℃下反应1‑5h，自身发生氧化偶联，反应后处理得到目标产物联苯型化合物。该方法具有反应条件温和、操作纯化简单、底物的适用范围广、收率高和反应速度快等特点，具有实用性。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种联苯类化合物的合成方法。

背景技术

联苯类化合物不仅广泛存在于许多具有生理活性的天然产物中，而且是一类非常重要的高分子材料和配体类有机化合物，目前对它们的合成研究受到人们越来越多的关注。目前常用的方法是在过渡金属（钯、铜、银、镍、钌、铑等）催化下，利用卤代芳烃与芳香硼酸、芳香格氏试剂或芳香肼等试剂经偶联反应得到。目前报道的方法具有成本高、反应慢、操作复杂、收率低和不易纯化等缺点。因此，对如何高效合成对称联苯类化合物的研究显得非常重要。

发明内容

本发明的目的在于提供一种联苯类化合物的合成方法。

本发明的目的是这样实现的，将芳香硼酸、钯催化剂、季铵盐相转移催化剂分散于次氯酸钠水溶液中，50℃搅拌1-5小时；反应结束后，以乙醚或乙酸乙酯萃取，有机相经干燥后浓缩，即得到联苯类化合物，该合成方法中的反应方程式为：

其中R为氢、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、苯基、苯氧基、乙酰基、氰基、硝基或三氟甲基。

本发明以廉价易得的芳香硼酸为反应底物，以钯作催化剂（氯化钯、醋酸钯或三氟乙酸钯等等），加入催化量的季铵盐（苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵等等）为相转移催化剂，在次氯酸钠水溶液（质量浓度10-13%）中50℃反应1-5小时。反应结束后，以乙醚或乙酸乙酯萃取，有机相经干燥后浓缩，即得到联苯类化合物，不需进一步纯化。该方法没有添加配体和碱，在水溶液中反应，收率高，后处理简便。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。

本发明所述的联苯类化合物的合成方法，具体步骤为：将芳香硼酸、钯催化剂、季铵盐相转移催化剂分散于次氯酸钠水溶液中，50℃搅拌1-5小时；反应结束后，以乙醚或乙酸乙酯萃取，有机相经干燥后浓缩，即得到联苯类化合物，该合成方法中的反应方程式为：

其中R为氢、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、苯基、苯氧基、乙酰基、氰基、硝基或三氟甲基。

所述的钯催化剂为氯化钯、醋酸钯或三氟乙酸钯。

所述的季铵盐相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵。

所述的次氯酸钠水溶液的质量浓度10-13%。

所述的芳香硼酸与次氯酸钠水溶液的质量体积比为1mmol:3~10mL。

下面以具体实施案例对本发明做进一步说明：

实施例1