[发明专利]一种葡萄糖吲哚碳苷及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种葡萄糖吲哚碳苷，其特征在于其结构如以下式I所示：

其中，R¹选自H,甲基，氟，氯或甲酸甲酯；R₂选自H,乙基，氯或甲氧基；R⁴选自C1-C9烷硅基。

2.一种制备权利要求1所述葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于具体步骤如下：

其中，R¹选自H,甲基，氟，氯，甲酸甲酯；R₂选自H,乙基，氯，甲氧基；R³选自烷基，酰基；R⁴选自C1-C9烷硅基；

将1-碘代葡萄糖糖烯、2-炔基乙酰苯胺、钯催化剂、溶剂和碱混合均匀后，进行搅拌反应，反应结束后纯化得到葡萄糖吲哚碳苷。

3.根据权利要求2所述的制备葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于：

所述1-碘代葡萄糖糖烯与2-炔基乙酰苯胺的摩尔比为1:1-1.5:1。

4.根据权利要求2所述的制备葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于：

所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯，醋酸钯，三(二亚苄基丙酮)二钯，双三苯基磷二氯化钯和氯化钯中的至少一种；

所述钯催化剂与2-炔基乙酰苯胺的摩尔比为0.02:1-0.2:1。

5.根据权利要求2所述的制备葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于：

所述步骤中还需加入配体，所述配体为单磷或双磷配体；

所述配体与钯催化剂的摩尔比为1:1-3:1。

6.根据权利要求5所述的制备葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于：

所述配体为三(4-甲氧基苯基)膦和1,1'-双二苯基膦二茂铁中的至少一种；

所述配体与钯催化剂的摩尔比为2:1。

7.根据权利要求2所述的制备葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于：

所述溶剂为1,4-二氧六环，乙腈，甲苯，四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种；

所述溶剂的用量满足每1L溶剂对应加入0.05-0.2mol的2-炔基乙酰苯胺；

所述的碱为碳酸钾，碳酸钠，碳酸铯，碳酸银和三乙胺中的至少一种；

所述碱的加入量与2-炔基乙酰苯胺的摩尔比为1:1-3:1。

8.根据权利要求2所述的制备葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于：

所述搅拌反应为在70-120℃搅拌反应4-12h。

9.根据权利要求2所述的制备葡萄糖吲哚碳苷的方法，其特征在于：

所述搅拌反应为在惰性气体和氮气保护下进行；

所述纯化为在反应结束后，将所得反应液过滤，再经减压蒸馏后得到粗产品，然后经柱层析分离提纯得葡萄糖吲哚碳苷。

10.根据权利要求1所述的葡萄糖吲哚碳苷在制备糖尿病药物中的应用。