[发明专利]一类苯并咪唑并喹唑啉衍生物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201911016446.2 | 申请日: | 2019-10-24 |
公开(公告)号: | CN110615802B | 公开(公告)日: | 2022-03-15 |
发明(设计)人: | 宛瑜;张珑严;苑睿;吴翚 | 申请(专利权)人: | 江苏师范大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C07D487/04;C09K11/06;G01N21/64 |
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地址: | 221000 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 苯并咪唑 喹唑啉 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一类苯并咪唑并喹唑啉衍生物,其特征在于,其结构式为下式之一:
2.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6a的合成方法,其特征在于,包括:
S1:制备下式所示中间体3
将对溴苯胺和多聚甲醛置于容器中,冷却至-15℃,再向容器中缓慢滴加一定量的三氟乙酸,滴完后将反应体系移至室温反应若干天,冰水淬灭,调pH到中性,萃取,有机相再用饱和食盐水萃取,干燥,纯化,丙酮重结晶,干燥,称重,得中间体3;
S2:制备下式所示中间体4a
称取化合物3固体5mmol放入容器中,加入干燥处理过的四氢呋喃20mL,无水无氧条件下将体系冷却至-78℃,缓慢滴加2.5mL正丁基锂,再加无水N,N-二甲基甲酰胺0.6mL,加完移至室温继续反应一段时间,反应结束后用冰水淬灭,二氯甲烷萃取,柱层析分离纯化,得中间体4a;
S3:将一定量的中间体4a、2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6a。
3.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6b的合成方法,其特征在于,包括:
S1:制备下式所示中间体3
将对溴苯胺和多聚甲醛置于容器中,冷却至-15℃,再向容器中缓慢滴加一定量的三氟乙酸,滴完后将反应体系移至室温反应若干天,冰水淬灭,调pH到中性,萃取,有机相再用饱和食盐水萃取,干燥,纯化,丙酮重结晶,干燥,称重,得中间体3;
S2:称取化合物3固体5mmol放入100mL圆底烧瓶中,加入干燥处理过的四氢呋喃30mL,无水无氧条件下将体系冷却至-78℃,缓慢滴加5mL正丁基锂,再滴加干燥处理过的N,N-二甲基甲酰胺1.2mL,加完移至室温反应一段时间,反应结束后用冰水淬灭,二氯甲烷萃取,柱层析分离纯化,得中间体4b;
S3:将一定量的中间体4b、2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6b。
4.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6c的合成方法,其特征在于,包括:
将下式所示化合物4c和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6c
5.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6d的合成方法,其特征在于,包括:
将下式所示化合物4d和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6d
6.权利要求1中苯并咪唑并喹唑啉衍生物6e的合成方法,其特征在于,包括:
将下式所示化合物4e和2-(2-氨基苯基)苯并咪唑加入到容器中,再加入有机溶剂,滴加若干滴冰醋酸,加热回流反应一段时间,反应结束后冷却至室温,旋干多余的有机溶剂,柱层析分离纯化,得到目标化合物6e
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